Fragranticaのページでは、ミルクの香り、ラクトン、および関連するエステルについて繰り返し議論されてきました。「ラクトニック（Lactonic）」という用語は香水愛好家の語彙にしっかりと定着していますが、これにはある種の混乱が伴っており、今回ついにこれを解き明かしたいと思います。この混乱は、私たちが皆教養ある人間であり、ラテン語の「lactis」が「ミルク」を意味することをよく知っていることから生じたものです。そこから、「ラクトニック」とは単に「ミルキー（milky）」を科学的に表現したに過ぎない、という思い込みが生まれてしまったのです。

問題は、ラクトニックが「ミルクの香りがする」という意味ではなく、「ラクトンの香りがする」という意味である点です。そしてラクトンは、必ずしもミルクのような香りではありません。ラクトニックとミルキーな香調は隣接していますが、決して同一ではないのです。結論を先に言えば、「ミルキー」の方がより広い概念です。ラクトンはミルキーな香調を作り出すために不可欠ですが、ラクトン単体ではミルクの香りにはならないため、それだけでは不十分です。言い換えれば、全てのミルクにはラクトンが含まれていますが、ラクトン自体が明確にミルキーな香りを持つわけではないのです。

ラクトン（アルコール、アルデヒド、カルボン酸などと並ぶ有機化合物の一種）という名称は、ほぼ偶然につけられたものです。この種の最初の化合物は乳酸から得られ、「ラクチド（lactide）」と呼ばれました。その後、類似構造を持つ物質は「ラクトン（ラクチドに似たもの）」と命名されましたが、この名称はその香りと全く無関係です。ご存知の通り化学者は変わった人々で、特定の化合物を「アロマティック（芳香族）」と呼ぶこともありますが、それらは必ずしも香りを伴うわけではありません。

同じ論理（lactis＝乳、ゆえにラクトンは乳の匂いがする）に従えば、乳酸もまた乳の香りがするはずです。実際、乳酸は乳糖を栄養源とする細菌が産生する物質であり、牛乳が酸っぱくなる原因でもあります。しかし、純粋な乳酸は、どうしようもなく腐った牛乳と古びた靴下のような強烈な臭いを放ちます。他にも不快な連想が思い浮かぶでしょうが、ここでは割愛しておきましょう。

ラクトンとは何か？

ラクトンは環状エステル、つまり環の中にエステル基を含む化合物です。この環の大きさは様々ですが、香水の世界では主にγ-ラクトン（五員環）とδ-ラクトン（六員環）が用いられます。

調香師が初めて手にしたラクトン、そして史上初の合成香料素材こそがクマリン（Coumarin）です。1877年にクマリンの工業的合成が確立され、1884年には伝説的香水 Fougere Royale が登場し、香水業界に新時代をもたらしました。そのオリジナル処方には約10%ものクマリンが含まれていました。高濃度ではクマリンは菓子のような甘さ（マジパン、バニラ、アーモンド）を放ちますが、極端に希釈すると甘さは消え、干し草や天日干しされた牧草の香りに変わります。ご覧の通り、このラクトンは厳密には「ミルキー」ではありません。

しかしクマリンは極めて特異な存在で、別格と言えます。次の重要な進展は20世紀初頭に訪れ、フランスとロシアの研究者がそれぞれ独自にγ-ウンデカラクトン（γ-undecalactone）の合成を報告しました。「γ」は五員環を表し、「ウンデカ-」は分子内の炭素原子数が11であることを意味します。この化合物は脂肪っぽさとワックスのような質感を持ち、フルーティなキャラクターで、どこかアプリコットやピーチを彷彿とさせます。同時に、明確なココナッツの側面と、独特のグリーンなニュアンスがあり、私はいつもメロンの皮を連想してしまいます。

当時、調香師たちは強烈な香りを持ち、扱いの難しい素材を使いこなすことにまだ慣れていませんでした。（おそらく、エルネスト・ボーがChanel No. 5に大量のアルデヒドを添加したのは、事故か調合バランスの誤算によるものだという数々の逸話は、ここから来ているのかもしれません。）結果として、合成香料は純粋な形態ではなく、主成分が「飼い慣らされ」、「洗練」されたベース香料として販売されることが多かったのです。Chuit Naef & Cie社（後のFirmenich）はγ-ウンデカラクトンをPersicolベース（ジャック・ゲランがMitsoukoで使用したことで有名）として販売し、De Laire社は同様に伝説的なPrunolベースに配合して販売しました。

調香師の間では、γ-ウンデカラクトンは「アルデヒドC-14（Aldehyde C-14）」という名でよく知られています。当時アルデヒド類が人気を博し始めており、合成香料を「アルデヒド」としてマーケティングする方が簡単だったのでしょう。これは競合他社を一時的に混乱させ、この素材の成功を模倣しようとするのを防ぐ効果もありました。アルデヒドとラクトンは性質がかなり異なりますが、両者は隣接する領域にあり、捉えどころのない共通点を持っています。それは何よりも、コンポジションにおける膨張感、滑らかさ、そして結合効果（cementing effect）です。γ-ウンデカラクトンが本物のアルデヒドC-14（テトラデカナール、ミリスチンアルデヒド）とは無関係であることは周知の事実ですが、「アルデヒドC-14」という名称は今日でも広く使われています。ちなみに20年ほど前、インターネット上ではほぼあらゆる合成物質を「アルデヒド」、あるいは単に奇妙な匂いのするものをそう呼ぶのが一般的でした。ちょうど今日、強い香りのものが全て「アンバーウッディ系素材」、あるいは単に「アンブロキサン」と呼ばれるのと似ています。

Mitsoukoの驚異的な成功後も、調香師たちは約50年にわたりγ-ウンデカラクトンを慎重に扱い、控えめに使用してきました。その効果は1%未満の濃度でも感じ取れます。多くの場合、0.1%で十分であり、花の甘さを強調し、深みとボリュームを加え、全てを調和へと導きますが、0.2%では既にバランスを崩してしまう可能性があります。γ-ウンデカラクトンが重要な役割を果たす名作には、Rochas Femme (1942)、Jacques Fath Iris Gris (1946)、Carven Ma Griffe (1946)、Guy Laroche Fidji (1966)、Dior Diorella (1972)、Cacharel Anaïs Anaïs (1978)、Must de Cartier (1981)、Lanvin Eclat d’Arpege (2006)などがあります。いずれも特徴的なラクトン調を帯びています。

γ-オクタラクトン（γ-Octalactone）は、「ココナッツアルデヒド」あるいは「アルデヒドC-18」とも呼ばれ、Mitsoukoのγ-ウンデカラクトンの弟分と言えます。私にとってこの物質は「ラクトンの原型（アーキタイプ）」と呼べる存在です。なぜなら他のほぼ全てのラクトンがC-18と共通点を持っているからです。γ-オクタラクトンは脂っこい香りを放ち、削ったココナッツ、キャンドル用パラフィン、ほのかなプラスチック感、そして確かにわずかにクリーミーなニュアンスを帯びています。子供の頃に家庭用のパラフィンキャンドルをかじってみた経験があるなら、その感覚こそがラクトンの香調を完璧に伝えています。もし経験がなくても今から試しても遅くはありません——何も起こりませんよ、パラフィンは化学的に完全に不活性ですから。

側鎖がさらに短い場合（γ-5、γ-6 —— いわゆるウイスキーラクトンなど）、こうしたラクトンの嗅覚プロファイルは予想外のニュアンスを帯びてきます。草のようなアロマティック感、タバコのような香り、ココア、ウッディなど、後ほど触れるソトロン（sotolon）の方向へすでに半歩進んでいるような香りです。
 

チューベローズのヘッドスペース分析で同定されたいくつかのラクトン

ラクトンはアルデヒドと同様、自然界の至る所に存在します。多くの果実（PersicolやPrunolという名称が偶然生まれたわけではありません。ラクトンなしでは桃、アプリコット、プラム、イチジク、マンゴー、あるいは多くのベリー類のリアルな香りを再現することは不可能です）、花（チューベローズ、ガーデニア、バイオレット、ヒヤシンス、リリー、その他多数）、ウッディ調のアコード（サンダルウッド、オーク、流行のパロサント）に不可欠な要素です。そして、古典的なラベンダー系フジェール調の香りをラクトンなしで想像することは困難です（結局のところクマリンもラクトンなのですから）。確かに、ラクトンは牛乳やその他の乳製品の自然な香りの重要な構成要素でもありますが、香水製造においてはそれらなしでも対応可能です——これについては後ほど詳しく述べましょう。

主観的に言えば、六員環のδ-ラクトンはよりクリーミーな印象を与えます。例えばδ-オクタラクトンはより甘く、プラスチック感が少なく、ほのかなミントのアンダートーンと明確なクマリン調のエッジを持っています。環状構造や側鎖に二重結合が存在すると、香りはより「植物的（ボタニカル）」になります。鮮やかなグリーンのトーンが現れ、セロリのようなベジタブル感、フローラル、あるいはガーデニアやマッシュルームを思わせるようなニュアンスが感じられます。

ラクトニック・プロファイル

 
複合的なラクトニック・プロファイルは概ね以下のように要約できます：

ラクトンは無数の香水に使用されていますが、そのワックスのようなココナッツ感や、脂っこいプラスチックのようなキャラクターを前面に出すことなく、技術的な役割を担う場合がほとんどです。例外は、明らかなココナッツのプロファイルを持つ作品、一部のイチジク系フレグランス、その他のフルーティ・グルマン系の作品です。

非ラクトニックなラクトン

典型的な「ラクトニック」なラクトンに加え、化学的には依然としてラクトンでありながら、やや異なるプロファイルを持つ物質も存在します。例えば、甘くシロップ状のキャラメル香を持つラクトン（Levistamelはメープルシロップにバルサミックなリコリス・コーヒーのアクセントを加えたような香りです）もあれば、フェヌグリークやイモーテル（Goutal Sablesで知られるソトロンなど）に近い特性を持つものもあります。

また、環が5原子や6原子ではなく、はるかに多くの原子（例えば最大17原子など）を含むラクトンも存在します。このような大環状ラクトンはマクロライドとも呼ばれます。これらの物質はムスク調のプロファイルを持っています。

図に示したムスク・ガバノリド（Gabanolide）は、不飽和（二重結合を含む）大環状ラクトンです。フレッシュな香調を持ち、ラクトン特有のクリーミーでワックス状のキャラクターを明確に備えています。しばしば「熱いアイロンのような香り」と表現されますが、これはむしろ因果関係が逆転した表現です。実際、長鎖不飽和脂肪酸からなるアルデヒド類などがアイロンの熱い表面で反応することで、こうした環構造が形成されるのです。

ラクトン環が中間的な原子数（プラスチックのようなココナッツ調を保つには多すぎ、ムスキーなプロファイルを発現するには少なすぎる）である場合、非常に興味深い効果が生じることがあります。その一例がAldambreと呼ばれる物質です。その香りを言葉で表現するのは極めて困難です。アルデヒド調でわずかにムスキーなニュアンスも帯びていますが、何よりも「熱」の匂いがします。ただし、それが具体的に何の熱なのか——石、金属、あるいは木なのか——は言い表し難いのです。

ラクトニックな非ラクトン

ラクトン環の酸素原子が炭素に置き換わると、生成される化合物は環状ケトンと呼ばれます。ムスク調の香りを有するマクロライド（ラクトン）は植物に存在しますが、マクロシクリック・ケトン（大環状ケトン）はムスコン（Muscone）やシベトン（Civetone）など動物由来の産物です。この場合、ラクトンは明らかに「植物的」であり、ケトンはより「動物的（アニマリック）」です。

小さい環状構造を見ると、ケトンはラクトンに比べてよりグリーンなプロファイルを持ち、しばしば苦味のあるセロリや野菜のニュアンス、フローラルやジャスミンのトーンを伴います。

果実の文脈で最近環状ケトンについて触れましたが、花においてはさらに素晴らしい働きをします（ジャスミンのプロファイルの主要成分の一つであるシス-ジャスモンは、まさにこの種のケトンです）。

要するに、Veloutoneなどの一部のケトン類は、その効果はやや異なるものの（より抽象的で感知しにくい）、通常、ラクトンとほぼ同じように使用されます。

ミルクの香りはどのように構築されるのか？

フレーバリストの視点から見ると、ブルーチーズからドゥルセ・デ・レチェまで様々な乳製品を作り出す基盤となる、基本的かつ比較的リアルなミルクアコードの構成は、下の図のようになります。

左上隅には、飽和（二重結合を持たない）γ-およびδ-ラクトンがいくつか見られます。これらはプロファイルの重要な部分ですが、ここにはさらに多くの要素が存在します。まず、カルボン酸（不飽和のものを含む）が散在し、次にケトン、さらにカルボニル化合物やその他の必須のエキゾチックな成分が続きます。これらを詳しく見ていきましょう。

これらはミルクのプロファイルの重要な構成要素ですが、調香師はしばしば使用を躊躇します。優雅なクリーミーなニュアンスではなく、過度に刺激的な香りになったり、悪質な食品香料を思わせる地獄のようにバランスの悪いごちゃ混ぜ（私の知人がかつて「プラスチックチーズの勝利」と的確に表現したような状態）になりがちだからです。

硫黄化合物の一つ、スルフロール（Sulfurol / sucrazol）は調香師に受け入れられていますが、誰もがうまく使いこなせるわけではありません。この素材は通常、煮沸・加熱処理されたミルクの効果をアコードに与えるために必要です。多くの硫黄含有物質と同様、純粋な形態のスルフロールはかなり強烈な香りを放ち、過剰に使用してしまいがちです。そうなると、セモリナ粥の表面に張った膜の代わりに、豚足や「ベーコンチップス」の風味になってしまうかもしれません。

牛乳の芳香成分には硫黄・窒素含有化合物が多数含まれ、その中にはナッツのような、ほのかにローストされたニュアンスを加えるピラジン類や、ミルクアコードにおいてより豊かでアニマリックな深みを与えるという興味深い役割を果たすインドールさえ存在します。左側には牛乳の甘くグルメな側面を担う物質が並んでおり、これらは特にデザート、キャラメル、練乳の表現において重要となります。

そして最も重要なのは：5α-アンドロスト-16-エン-3α-オール、略して「アンドロステノール（Androstenol）」が、牛乳の香りを大きく決定する微量成分と考えられています。新生児の嗅覚が最も鋭敏であり、生後1年で人間の嗅覚感受性は約半分に低下するという話を聞いたことがあるでしょう。この鋭敏な嗅覚は極めて重要です。それによって母親の匂いを容易に感知し、食物と保護を得られるからです。ちなみに、サンダルウッドの「クリーミー」な香調の主成分である（―）-(Z)-β-サンタロールは、アンドロステノールを含むステロイド類と構造的にやや類似しています。アンドロステノールは文献でしばしばムスク臭と表現されますが、これは部分的にしか正しくありません（化学文献では、あらゆる物質が「特徴的な臭気を持つ」と書かれるか、非常に大雑把に推定される傾向があります。例えばリナロールは化学書ではほぼ常にスズランの香りとされます）。私は、アンドロステノールの香りは現代のアンバーウッディ系素材と多くの共通点があると言いたいですね。確かにムスキーなエッジはありますが、サンダルウッド特有の「クリーミーさ」の方がはるかに顕著です。ちなみにアンドロステノールは豚の性フェロモンとされていますが、他の動物も産生します。

香水におけるミルクアコードに役立つ、興味深い合成香料もいくつか存在します。例えばMethylbutylphenylacetateや2-hexyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolaneなどです。

さて、ラクトンとミルクの混同を全く新たな次元へ引き上げる素材についてお話しする時が来ました。それが「デイリー・ラクトン（Dairy lactone）」です。粉ミルクの極めて特徴的で認識しやすい香りを放つ物質です。これ単体で、フレグランスに明らかなミルクの文脈を与えるのに十分です。では、ここまで「ラクトンはミルクの匂いがしない」と言い続けてきたのに、なぜここに明らかにミルクの匂いを持つラクトンがあるのでしょうか？

実は、いわゆる「デイリー・ラクトン」は、実際にはラクトンではなく、二つの不飽和カルボン酸の混合物なのです。

最もクリーミーな「真のラクトン」としては、δ-ジャスモラクトン（ジャスミンラクトン、クリーミーラクトン）と(Z)-デイリーラクトンが挙げられますが、どちらも依然としてミルクというよりはココナッツやワックスのような香りに傾いています。Givaudan社のMethyl LaitoneやEthyl Laitone（スピロ環状ラクトン）では、ラクトンのプロファイルが、顕著なミルクのキャラクター、トロピカルなニュアンス、そしてウッディな側面と共存しています。これらはスピロ環状ケトンであるWolfwoodや類似化合物の「弟分」と見なすことができ、典型的にはウッディ系アコード、特にウード（Oud）などに用いられます。

まとめ

• ラクトンはまず第一に化学化合物の一種（環状エステル）である。

• 異なるラクトンは極めて多様な香りを有する（ココナッツ、メープルシロップ、イモーテル、熱した鉄、ムスクなど）。

• 「ラクトニック・プロファイル」は厳密にはミルクのことではなく、むしろワックスやココナッツを指す。

• ラクトンは決して特殊効果のための素材ではなく、事実上あらゆる場所に存在する。

• 環状ケトンなどの他の化合物も、同様のプロファイルを持つことがある。

• ミルクの香りは複雑で多面的である。ラクトンはそこに必要だが、それだけでは十分ではない。