トンカビーン
Dipterix Odorata;
グループ: スパイス
香りのプロフィール: トンカビーン（中南米原産の熱帯樹、ディプテリクス・オドラタの果実）は、1〜3％のクマリンを含んでいます。トンカビーン・アブソリュートには90％のクマリンが含まれます。量によって、香りはグリーンの草のような香りから、甘いタバコやアーモンドのような香りまで変化します。
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調香において最初に使用された合成香料が何であったかを断定するのは非常に困難です。最初の「実験的」な合成素材は、天然原料から単離された精油のフラクションやアイソレート（単離香料）でした。苦いアーモンドの香りがする「ベンズアルデヒド」は、最初の合成芳香物質の一つと考えられています。しかし、この記念すべき出来事は「クマリン」と呼ばれる物質に関連付けられることの方がはるかに多いのです。厳密に言えば、クマリンは完全に人工的なものではありません。
多くの植物がクマリンを含んでいます。トンカビーンやバニラの他に、カワラマツバ（Galium verum）、アンゼリカ（Angelica archangelica L）、シナモンの一種であるカシア（Cinnamómum aromáticum）、コウボウ（Hieróchloe odotáta）などに高濃度で含まれています。また、サクランボ、イチゴ、ブラックカラント、アプリコットなどの多くの果物にも含まれています。植物にクマリンが多く含まれると味が苦くなり、ほとんどの動物にとって魅力的ではなくなります。
1820年、アウグスト・フォーゲルがトンカビーンとスイートクローバーから初めてクマリンを分離しましたが、彼はそれを安息香酸と誤解しました。同年、フランスの薬剤師ニコラ・ジャン・バティスト・ガストン・ギブールがその間違いを発見し、トンカビーンのフランス語名（coumarou）にちなんで、この新しい化合物を「クマリン」と名付けました。1856年にフリードリヒ・ヴェーラーがクマリンの構造を決定し、1868年にウィリアム・ヘンリー・パーキンが研究室で初めて合成に成功しました。その10年後（1877年）には、この物質の工業生産を考案しました。
クマリンの結晶
1884年、Houbigant のオーナーであり調香師でもあった ポール・パルケ は、合成成分を含む最初の香水とされる Fougère Royale（フゼア・ロワイヤル） を発表しました（その中心となるアコードはラベンダー、オークモス、そしてクマリンで構築されていました）。Fougère Royale には約10％のクマリンが含まれていました。この瞬間から、香水の歴史における現代が始まります。*
Fougère Royale は、「フゼア」という非常に大きな香水のファミリーにその名を授けました。フゼアは、現在も存在し発展し続けている、ほぼ唯一の「排他的」な男性用香水ジャンルです（ジャン＝ポール・ゲランの意見によれば、優れたフゼア香水は Jicky と Mouchoir de Monsieur の2つだけですが）。
現代の香水の約90％にはクマリンが含まれており、パッケージの成分表を確認すれば簡単に見つけることができます。私がランダムに選んだ10種類の香水で実験したところ、そのうち9種類にクマリンが含まれていました。2つに1つの香水には1％以上のクマリンが含まれています。
クマリンの香りは、通常「切りたての干し草」と表現されます。低濃度では確かに腐りかけた干し草を思わせますが、大量に含まれると甘いグルマン、アーモンド、バニラのような香りがします。そのため、グルマン系の香水に最も多く含まれています。香りのノート表では、トンカビーン、バニラ、マジパン、タバコなどの影に隠れていることもあります。いわゆるC6化合物、中でも cis-3-Hexenol（青葉アルコール）などが、そのフレッシュなグリーンの草のような側面を支えています。
科学的な観点から見ると、クマリンはラクトン、つまり内部（環状）エステルです。香粧品で使用される多くのラクトンは、ココナッツやミルクを思わせる、特徴的な脂っぽいワックスのような香りを持つことが多いです。クマリンと構造が似ている芳香物質は、ナッツ、バニラ、クリーミーなグルマンといった似たような香りを持ちます。クマリンの使用は最終製品で1.6％、化粧品では0.1％までに制限されています。同様の化合物もすべて同じ規制の対象となります。
上の図にある似たような嗅覚特性を持つ分子の中で、私は Tonkene（トンケン）を挙げたいと思います。この化合物は、著名な香水評論家で生化学者のルカ・トゥリンによる振動理論の賜物です。この成分の構造は、クマリンに似た分子振動を持つ分子を探すためのコンピュータシミュレーションによって導き出されました。実際に合成されたこの化合物は、香りのプロフィールがクマリンに非常に近いものでした。
トンカビーン（中南米原産の熱帯樹、Dipteryx odorata の果実）は1〜3％のクマリンを含んでいます。トンカビーン・アブソリュートには90％のクマリンが含まれます。トンカビーンが熟成すると、表面に小さな白い結晶が現れることがありますが、これはほぼ純粋な形のクマリンです。トンカビーンはデザート作りや芳香剤、さらには防虫剤としても使われます。食品業界では多くの国でクマリンの使用が禁止されていますが、これは明らかな過剰反応だと私は考えます。完全に合法なシナモンの中にさえ、1％ほどの量が含まれているからです。
トンカビーン、Dipteryx odorata の果実
クマリンは、パイプタバコやタバコの味付けに広く使われてきました。その甘い香りは、今ではタバコの香りと結びついています。タバコ・アブソリュート自体には有意な量のクマリンは含まれていませんが、香水におけるタバコアコードでは、しばしばクマリンと組み合わされます。
クマリンにまつわる最も一般的な怪談の一つは、それが殺鼠剤であるというものです。この誤解の源を知るのは簡単ですが、少し歴史を学ぶ必要があります。すべては20世紀初頭、北米で牛の血液凝固障害に関連する大きな病気が発生したことから始まりました。感染した牛に与えられていたサイレージ（飼料）が、シナガワハギ（Melilotus 属）で作られていたことが判明したのです。1940年代、この植物に含まれる有害な化合物が特定されました。それが強い抗凝固作用を持つ「ジクマロール」でした。その後、多くの類似化合物（4-ヒドロキシクマリン誘導体）が記述・分離されました。1948年にはワルファリンが合成されました。この物質は殺鼠剤として特許を取得し、より現代的な殺鼠剤が発明されるまで普及しました。1950年代、ワルファリンは血栓症、心臓麻痺、脳卒中、血栓を予防するための一般的な抗凝固剤となりました。
フラノクマリン（またはフロクマリン、フィトクマリン）は、さまざまな植物に含まれています。これらは光毒性（光感作作用）を引き起こします。その一つがベルガモットに含まれるベルガプテンで、これがベルガモットオイルを光毒性にしています。さらに大量のベルガプテンは、危険な雑草であるソスノウスキー・ハナウド（Heracleum sosnowskyi）に含まれています。ベルガプテンは容易に皮膚に浸透し、深刻な日焼けを引き起こします。
クマリンにはこのような恐ろしい親戚がいますが、調香や料理（主にトンカビーンやシナモン）においては、依然として非常に高い需要があります。
*「……19世紀末に現代の調香が始まるまで、その進歩は地元の素材の天然抽出物の混合に限られており、時折、遠方の国々から高値で輸入されたエキゾチックな樹脂や植物が入り込む程度であった。」 T. Sanchez, The Perfumes, The A-Z Guide.
著者：Mat Yudov
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