スズラン (ミュゲ)
別名: ミュゲグループ: 花
香りのプロフィール: 石鹸のような、甘くジャスミンのようなニュアンスを持つ、グリーンなホワイトフローラルのノート。
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さて、2017年が始まりました。香料業界の人々は、最初はこの時期が来るのを少し恐れていましたが、その後、長い時間をかけて準備を進めてきました。2017年には特別な呼び名さえあります。それは「ビッグ・バン（大禁止）」です。今日は、何が禁止されるのか、何が変わるのか、そしてそれが私たち全員にどのような影響を与えるのかについてお話しします。
欧州委員会において2017年の初めから適用される、特定の芳香成分の使用に関する新しい規則があります。生産者がラベルに表示しなければならないアレルゲンの数は26から89に増えました。また、アトラノール、クロロアトラノール、およびHydroxyisohexyl-3-cyclohexene carboxaldehyde（HICC）の完全な禁止も盛り込まれています。アトラノールとクロロアトラノールは、長年苦難にさらされてきたオークモスの化合物です。しかし、パニックになる必要はありません。アトラノールとオークモスは、全く同じものではないからです。
最後に挙げた素材HICCは、香水愛好家の間ではライラル（lyral）として知られています。繊細なフローラルの香り（スズラン、シクラメン、そして少しのライラックを思わせる）に、かすかなアルデヒドとウッディな陰影を併せ持っています。欧州委員会によって不興を買ったスズラン系の臭気物質はもう一つあります。ブチルフェニルメチルプロピオナール（BMHCA）、通称リリアール（lilial）です。2015年9月、SCCS（消費者安全に関する科学委員会）は、3年後にはリリアールを含むすべての組成物を再調合（リフォーミュレーション）しなければならないと規定する報告書を公開しました。
ここ数年、香水業界のほぼすべての人が、ライラルとリリアールの代用品の特定に没頭してきました。当然のことながら、ライラルとリリアールは非常に多くのフレグランスの成分であり、パッケージを見ればすぐに確認できます。数年前に製造されたフレグランスであれば、その成分の中にこれらの素材の少なくとも一方が含まれている可能性はほぼ100%です。
禁止されたライラルやリリアールの代わりとなるものについて議論する前に、スズラン臭気物質の歴史について少しお話ししましょう。
スズランの香りがする芳香素材の物語は、100年以上前に始まりました。スズランの天然エッセンシャルオイルやエッセンスを得ようとする試みは数多くありましたが、それらはすべて、スズランとは似ても似つかない香りの物質を生み出す結果に終わりました。そのため、そのような「エッセンシャルオイル」や「アブソリュート」の価値はほとんどありません。残念ながら、すべての花が伝統的な方法でその香りを捉えることができるわけではなく、スズランはその典型例なのです。ですから、エルネスト・ボーがよく言っていたように、すべての希望は化学者に託されていました。
スズランを想起させる最初の素材は、ヒドロキシシトロネラール（Hydroxycitronellal）でした。調香師たちは親しみを込めて、この素材を単に「ヒドロキシ」と呼ぶこともあります。これは1905年にドイツの化学者ヘルマン・クノール（Knoll & Co.社）によって初めて合成されました。その後すぐに、主要な芳香素材メーカーから類似品が提供されました。例えば、1906年にGivaudan社はLaurineを発売し、1908年にFirmenich社のカタログにはCyclosiaが登場しました（これら二つの素材は、不純物プロファイルや副産物によって異なっていました）。ヒドロキシシトロネラールは、このようなアロマプロファイルを持つ最初の素材となりました。明るくフローラルなスズランの香りにユリのニュアンスがあり、スイカに近いグリーンでウォータリーな側面、そして軽いトロピカルなノートも持っています。この素材は、1913年に制作されたHoubigant Quelques Fleurs（最初のアルデヒド香水の一つとしても知られています）のおかげで有名になりました。ヒドロキシシトロネラールとその全盛期を称えるもう一つの有名な作品は、もちろんエドモン・ルドニツカによるDiorissimo（1956年）です。
もう一つの類似素材であるシクラメンアルデヒド（Cyclamen Aldehyde）は、1919年に偶然得られ、1929年からWinthrop Chemical Corporationによって生産されました。スイスのGivaudan社によるシクラメンアルデヒドの生産は1950年代に始まりました。シクラメンアルデヒドは（ヒドロキシシトロネラールとは異なり）力強く明るいフローラルの香りを持ち、実際にシクラメンを想起させます。グリーンで甘く、スズラン、リンデン、そしてかすかな大黄（ルバーブ）の影を伴います。
かなり長い間、ヒドロキシシトロネラールとシクラメンアルデヒドの二つがスズラン臭気物質のすべてを代表していましたが、20世紀後半に状況は一変しました。それでは、この記事の主役たちから始めましょう。
1952年、全連邦合成・天然香料研究所のウラジーミル・ロディオノフの研究グループが、彼らがлилиальальдегид（リリアールアルデヒド）と呼ぶ化合物を手に入れました。しかしスタニスラフ・ヴォイトケヴィッチは、「モスクワの調香師たちはリリアールアルデヒドを正当に評価しなかった」と説明しており、ソビエトの科学者がこの発見で国内の化粧品や香水業界にどれほど影響を与えたかは定かではありません。よく知られている事実は、1956年6月11日にGivaudan社がこの組み合わせの特許を取得し、より短い名前「リリアール（lilial）」を付けたことです。そしてこれが、調香におけるスズランの新しい歴史の出発点となりました。この素材の主要な商標名をいくつか挙げると、lilestralis, lilyall, lysmeral, mefloral, aldehyde MBDCなどがあります。リリアールは、その特徴的なパウダリーな側面とスパイシーなクミンのニュアンスにより、前述の素材とは一線を画しています。
第二の主人公であるライラル（lyral）は、1960年に登場しました。アメリカのIFF社が合成し、製造を開始しました。他社では以下の名称で製造されています：cyclohexal, kovyral, landolal, lanyral, leerall, lydoucal, lysinal, mugonal, kovanol。
一歩ずつ、新しいフレグランスの中で、これら二つの素材はヒドロキシシトロネラールを補完したり、代用したりし始めました。もちろん、ライラルとリリアールはスズラン中心の組成物だけで使われるわけではありません。普遍的でかなりニュートラルなフローラルの「フィラー（充填剤）」として、オリエンタルやウッディ・バルサミック系を含むほぼすべての香水ジャンルで使用されています。例えば、Idole de Lubin（2005年版、オリヴィア・ジャコベッティ作）にも登場します。
すでにお気づきかと思いますが、上述の素材は化学的な観点からはすべてアルデヒドです（シャネル N°5のようなフレグランスに見られる「香水アルデヒド」と混同しないでください）。長い間、スズランの香りがするためには分子にアルデヒド基が必要であると考えられてきました。しかしその後の調査により、同様の臭気プロファイルを持つ他の素材が数多く存在することが判明しました。
スズラン臭気物質はすべての芳香素材の約20%を占めており、この分野での変更や禁止が非常に深刻に受け止められるのはそのためです。しかし、ある時期までは、ヒドロキシシトロネラール、ライラル、リリアールが最も重要なスズラン臭気物質でした。
最初のスズラン・アルコール、つまりアルデヒド基を持たない素材は、20世紀後半に発見されました。調香においてアルコールは、アルデヒドよりも安定性が高いため常に好まれます。しかし、すべてのスズラン・アルコールが純粋に「スズラン」らしいわけではなく、明るいバラのような性質を持つことも多いのです。例えば、コラノール（coranol）はリナロールに非常に近いと表現され、より持続性のある代用品として提供されています。力強く透明感のあるスズランのプロファイルを持つアルコールの探求は、今でも香料化学者にとっての主要な課題の一つです。2001年、Givaudan社はこの研究の成果の一つであるスーパーミュゲ（Super Muguet）を発表しました。
最初のフレグランス安全性組織が登場した瞬間から、スズラン臭気物質はトラブルに見舞われました。ヒドロキシシトロネラールは感作性が指摘され、最終製品中の含有量は1%に制限されました。リリアールも感作を引き起こします。IFRAはその使用を最大1.9%に制限しています。SCCSはこの結論をかなり甘いと考え、香水での使用においてリリアールが不安定であることを発表しました。SCCSはリリアールに変異原性があるのではないかと疑っていましたが、証拠は示されていませんでした。しかし、誰にわかるでしょうか？ ライラル（IFRA制限 1.5%）は、SCCSによって主要な接触アレルゲンの一つと呼ばれ、制限が功を奏さなかったため、最終的に完全に禁止されました。
しかし、「災い転じて福となす」という言葉の通り、多くの熱心な努力が代替品の探求に注ぎ込まれ、明らかに結果をもたらしました。それでは、主要企業がライラルとリリアールの代用問題をどのように解決しようとしているかを見てみましょう。
アメリカのIFF社は、Starfleur 40など、スズランの香りのする非常に多くの素材を生産しています。
既存のフレグランスにおいてライラルとリリアールを置き換える必要がある場合に備えて、同社が精巧に作り上げたベースの「リプレイサー（置換剤）」がいくつかあります。これらのベースは、フレグランス、洗浄剤、化粧品、ヘアケア製品ごとに異なります。特定のレシピに興味があれば、インターネットで簡単に見つけることができます。IFFはそれらを隠しておらず、それはむしろ驚くべきことです。
スイスのFirmenich社には秘策があります。リリアールのベース代用品として、最新の極めて持続性の高いスズラン臭気物質であるリルフロール（Lilflore）に基づいた特許取得済みのフォーミュラがあります。同社が開発し、現在は自社使用のみとされているハイバーナル（Hivernal）や、他にもいくつかのかなり人気のある成分があります。それはトップシークレットというよりは、むしろ非常に専門的な知識だと思いますが、ハイバーナルの構造式をウェブ上の他の場所で見つけることはまず不可能です。彼らはまた、ミモザール（Mimosal）と呼ばれるキャプティブ・アルデヒドも所有しています。
Givaudan社には、ライラルの完璧な代替品があります。マホニアル（Mahonial）と呼ばれる彼らのキャプティブ素材です。マホニア（ヒイラギナンテン属）は、メギ科（Berberidaceae）の常緑低木約70種の属で、かすかな香りのある黄色い花を咲かせます。マホニアは時に「スズランの木（lily of the valley bush）」と呼ばれます。構造式を見ると、マホニアルはライラルと構造が非常に近いことがわかります。これは、いわゆるセコ（seco）構造の例です［ラテン語の secare（切る）、seco（一部、半分）に由来。sexという言葉もここから来ています］。香りの点では、マホニアルはライラルに近いですが、それを知る人たちによれば、ライラルよりもさらに持続性があります。そしてもちろん、ライラルの持つあらゆる欠点とは無縁です。名前を挙げなければならないもう一つのGivaudanの素材は、デュピカル（Dupical）です。これは今日知られているすべてのスズラン臭気物質の中で、最も強烈で持続性のあるものだと言えるでしょう。上図には、スズラン臭気物質であるγ-不飽和アルデヒドの結果が示されています（特許取得済みですが、大量生産はされていないようです）。また、Givaudanにはニムフェアル（Nympheal）と呼ばれるキャプティブな「古典的」スズラン・アルデヒドもあります。
スズラン臭気物質は、ファイン・フレグランスだけでなく大量の香料製品にも必要とされるため、ホームケアメーカーも新しく持続性があり安全な素材の探求に加わりました。例えばHenkel社は、リリアールの代用品として、上に示した構造のオキサゾリジン誘導体の特許を取得しました。この素材はリリアールに近い香りを持ちながら、はるかに持続性が高いとされています。注意深い読者なら、これがかなり重い成分（Daが500に等しく、つまり本来なら全く香りがしないはずであること）に気づくでしょう。おそらく、シルビアルオキサゾリジン（silvialoxazolidine）の香りは、この組み合わせが徐々に分解される過程で現れるシルビアルによって決まるのでしょう。そこから持続性も生まれます（シクラメンアルデヒド誘導体であるシクラメンオキサゾリジンもあります）。
見てきたように、近年、膨大な作業が行われてきました。ライラルとリリアールは、実質的にどの現代のフレグランスにも登場しません。代わりに、数多くの新しいユニークな素材が創り出されました。近いうちに、スズランというテーマに一定の関心が集まることを確信しています。おそらく禁止令が出る前に、オールドスクールなスズランの香りの最後を目にし、そしてすぐに、新しいスズラン素材を使用した、軽やかで透明感があり持続性の高いフレグランスを目の当たりにすることでしょう。スズランは2017年のトレンドになるでしょうか？ それは時が経てばわかることです。
著者：Mat Yudov
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