サンダルウッド
Santalum Album;
グループ: ウッディ＆モス
香りのプロフィール: 古典的なオリエンタルウッディノートで、ミルクのようになめらかで柔らかく、丈夫で豊かです。グリーンのトップノートと、満足感のある長い余韻が特徴です。かつてはインド産のマイソール・サンダルウッドが最高品質とされていましたが、現在は天然素材の不足（絶滅危惧種として収穫が保護されているため）により、香水界からはほとんど姿を消しています。オーストラリア産やニューカレドニア産のサンダルウッドは異なる種であり、より粗削りな香りを持っています。
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Escentric MoleculesのMolecule 04やEscentric 04といった最近の発売を受け、香水コミュニティはサンダルウッドの香りがする合成香料、Javanol（ジャバノール）に注目しました。Escentric 04にはジャバノールの他に、グレープフルーツ、ジュニパー、オスマンサス（金木犀）、ローズ、マスティック、ラブダナムのノートが含まれています。ブランドの調香師であるGeza Schoenは、これまでのサンダルウッドは単に「しつこくて甘い」だけだったのに対し、これが香水界で最初のフレッシュなサンダルウッドであると主張しています。
Escentric Moleculesのコンセプトは、個々の合成素材を普及させることにあります。一般的に、単一の芳香化合物で作られた最初の本格的なフレグランスは、2001年にHelmut Lang（合成ムスクのベルビオンを称えたHelmut Lang Velviona）から発売されたと考えられています。ジャバノールの前に、Escentric MoleculesはすでにIso E Super、ambroxan、vetiveryl acetateに焦点を当ててきました。ジャバノールや他のサンダルウッド系香料について見てみましょう。
サンダルウッド（白檀）は、人類が古くから知っている最も原始的な薫香素材の一つです。紀元前4世紀に書かれた古代インドの叙事詩『ラーマーヤナ』には、約4,000年前の芳香を放つ木片の燃焼について記されています。その木材とエッセンシャルオイル（乾燥重量から6%の収率）は、熱帯常緑樹であるインドサンダルウッド（学名：Santalum album）から得られます。興味深いことに、サンダルウッドは寄生植物です。その種子は他の植物の根に付着し、宿主の汁を吸います。オイルは樹齢少なくとも30〜40年の木から抽出されますが、世界的な需要の高さから、特にインドでは膨大な量のオイルが生産されています（推定で年間200トンから5,000トン）。
現在、この種は「危急種」として認識されており、過剰な搾取から法的に保護されています。2004年以来、インドサンダルウッドはIUCNレッドリストに掲載され、インド政府はサンダルウッド素材の輸出を禁止しています。現時点では、代替品としてオーストラリアン・サンダルウッド（学名：S. spicatum）のエッセンシャルオイルが入手可能です。また、アフリカン・サンダルウッド（学名：Osyris tenuifolia Engl.）や、ミカン科（学名：Rutacea）の開花植物属に属する、いわゆる「アメリカン・サンダルウッド」またはシー・トーチウッド（学名：Amyris balsamifera）もあります。植物学的に言えば、シー・トーチウッドと本物のサンダルウッドには何の共通点もなく、そのエッセンシャルオイルも化学的に異なります。しかし、これらの素材の香りはどこか似ており、トーチウッドオイルの方が6倍安価であるという事実を考えると、サンダルウッドオイルの偽造に頻繁に使われていることが想像できます。
サンダルウッド精油の主要成分はセスキテルペンエーテルの(+)-cis-α-サンタノールと(-)-cis-β-サンタノールで、これらは65-72%（他の情報源によれば最大90%）含まれています。これら2つの物質（主にβ異性体）が、サンダルウッド特有の「高貴な木材」の香りのウッディでクリーミーなニュアンスを担っています。多くの人は、これを特有のアニマリックでわずかに尿のような香りと感じます。オイゲノール、イソオイゲノール、6-メトキシオイゲノールの存在がサンダルウッドオイルに燻製のような「スモークドライ」な側面を与え、いくつかのカルボニル化合物（パラメチルアセトフェノンとその類縁体）がフローラルなアンダートーンを加えます。
α-サンタノールの構造は、1910年にドイツの化学者フリードリヒ・ヴィルヘルム・ゼムラーによって初めて導き出され、レオポルト・ルジチカがその4分の1世紀後にβ-サンタノールの構造を記述しました。科学者たちは何度も合成プロトコルの開発や、試験管内でのこれらの物質の取得を試みてきましたが、今日に至るまでこの問題は未解決のままです（現在ある最高の方法でも11段階の合成が必要です）。
サンダルウッド系香料を合成する最初の試みは、戦時中に遡ります。これはドイツの研究所で行われました。ドイツの化学者たちは、サンダルウッドの香りを持つ最初の合成香料である4-カンフィル・シクロヘキサノールを取得しました。このアイデアはソ連の科学者たちに受け継がれ（合成サンダルウッド香料の最初の着想は軍の情報部からもたらされました。これらの化合物に関する最初の公式な出版物は1947年のものです）、VNIISNDV（全ロシア合成・天然香料科学研究機関）でこの物質の合成を再構成し、得られた物質をサンタリドール（santalidol）と呼びました。1956年に最初の試験バッチが登場し、1957年以来、ソ連のサンタリドールは大量生産され、1975年までにその生産量は年間30トンに達しました。
サンタリドールは、実際には非常に似た化学構造を持ついくつかの化合物の混合物です。このような材料は多くのメーカーのパレットに存在しますが（GivaudanのSandela, Sandela NP、IFFのIndisan, Sandiff、BergeのSantalexなど）、合成プロトコルが異なるため、成分の比率や結果として得られる香りはわずかに異なります。説明文に単一成分の化学式が記載されていることがあり、混乱を招くことがあります。サンタリドールの広範な使用は、当時の典型的な例として、その組成と構造が記述されるずっと前から始まりました。それが記述されたのは、ソ連、アメリカ、スイスの科学者たちの有益な協力の結果として10年後のことでした。1964年までに、サンタリドールの分子構造が最終的に導き出され、さらに物質の構造と香りの相関関係も判明しました。
このフレーズは非常に重要なので注目していただきたいのですが、芳香物質を扱う化学者、そして一般的なすべての合成化学者はまさにこれを行っています。つまり、構造と特性、我々のケースでは構造と香りの間の関連を追跡することです。科学者たちは、物質が求める香りを持っているかどうか、あるいは求める分子の構造が計算と論理に基づいて構築できるかどうかを判断するのに役立つ分析方法を探しています。骨の折れる作業プロセスと、記述された数十、あるいは数百の合成物質のおかげで、時にある程度の予測有効性を持ついくつかの経験則を策定することができます。サンダルウッド系香料の例を使って、過去40年間のそのような経験則の歴史をたどることができます。
一見重要でないような細部の存在が、香りを劇的に変えてしまうことがよくあります。ソ連でCedrol（セドロール）という名前で製造されていた物質の化学式を見てみましょう（シダーウッド精油の成分の一つである本物のセドロールと混同しないでください）。シクロヘキサン環に追加されたメチル基が、クリーミーなサンダルウッドの特徴を完全に失わせています。だからこそ、この「セドロール」はドライでウッディなシダーの香りがするのです。
今日合成されている素材の中にも、神話的なサンタリドールに似たものを見つけることができます。Symrise社製のMysore Acetate（SandelioneやMelozol Acetateとも呼ばれます）、Fleursandol、またはMethyl Sandalなどです。稀に、サンダルウッド系香料としては驚くべき構造を持つ物質に遭遇することもあります。例えばOsyrol、Decalinyl Formate（またはSantalozone）、そして天然のサンダルウッドオイルに含まれる4つの共役二重結合を持つエーテルであるSantalolなどです。現代のサンダルウッド系香料のほとんど（ジャバノールを含む）は、シクロペンテン環を持つカンホレンアルデヒドから派生したものです。
以下は、70年代にサンダルウッドの香りを持つ物質を研究していた合成化学者、Jacques Vaillantの実験ノートの実物の写真です。ここには45の物質が挙げられており、続くページにもほぼ同数の化学式があります。一つの構造には（物質の精製から合成、新物質の記述に至るまで）少なくとも1週間の作業が必要です。したがって、このページは化学者の約1年間の日常的な労働の結果を示しています。本当にサンダルウッドの香りがする物質がいくつあるか分かりますか？これらすべての物質は、ピーチ、シダー、レモングラス、ローズウッド、カンファー、さらには刈り取られた草など、それぞれ異なる香りがします。しかし、その中で本当にサンダルウッドのような香りがするのは、たった一つだけなのです。
サンダルウッドのような香りの合成物質の探求は非常に実り多く、今日では多くのテルピニル・シクロヘキサノール系サンダルウッド香料が存在し、その累積生産量は年間1,000トンに達しています。
同様の構造を持つ物質の中で最初の一つはSandacoreで、これは非常に多くの商品名で知られています。Sandelice (Cognis, Penta), Sandal Mysore Core (KAO), Santalaire (De Laire), Madrol (Dragoco, 現在はSymrise), Sandaxol (DRT), Santaliff (IFF), Hindinol (Takasago), Sandafleur (ACS), Sandaxol (Vigon)。部分的な水素化により、より強い香りを持つ化合物であるBrahmanol (Dragoco, Symrise) に変わります。Sandacoreの同族体であるBacdanolは、末端にエチル基を持つ化合物で、より持続性の高い同様の香りを持ち、Sanjinol (IFF), Bangalol, Balinol (BASF), Sandranol (Dragoco, Symrise), Sandolen (Symrise), Dartanol (Firmenich), Sanderol (DRT) としても知られています。
次のグループは二次アルコールで構成され、Sandalore (Givaudan, Santal Pentanolとしても知られる), Polysantol (Firmenich, Santal Pentenol, Santol Pentenol, Megasantol, Aquisantol, Nirvanol, Mysantol, Supersantolとしても知られる), そして Ebanol (Givaudan, Sandal Pentenolとしても知られる) などがあります。これらの化合物は、前述のSandacoreの親戚たちよりも強力でリアルな香りを持ちます。前世紀末、Firmenichはさらに強力で持続性のある香料であるFirsnatolを発表しました。また、アルコールだけでなくカルボニル化合物もサンダルウッドの香りがすることを付け加えておきます。Sandex (Givaudan) と呼ばれるケトンを見てください。
最後に、本題のジャバノールに近づきましょう。1997年、Givaudanの化学者Jerzy BajgrowiczとGeorg Fraterは、後にJavanol（ジャバノール）と命名される、非常に芳香の強い新しいサンダルウッド香料を発見しました。ジャバノールの嗅覚閾値は0.02 ppt（または0.02ナノグラム/リットル）で、これは最も近い類似体であるPashminol (Givaudan) の400倍も強力です。ジャバノールは、熱帯の果物やグレープフルーツを思わせる独特のトロピカル・フルーティーなニュアンスと、印象的なほどフレッシュでフローラル、コロンのようなメタリックな側面を持っています。
その際立った技術的特性（持続力、素材感、拡散性）、ユニークな感覚プロファイル、そして他の芳香化合物との興味深い組み合わせを可能にする能力により、市場に多様な類似素材があるにもかかわらず、ジャバノールは調香師たちの寵愛を勝ち取りました。ジャバノールベースのフレグランスの先駆けは、Orto Parisi Bergamaskです。調香師のAlessandro Gualtieriはこの化合物を多用しており、例えば最近発売されたSeminalisなどに見られます。ジャバノールの使用は（前述のEscentric 04やComme Des Garçons Wonderwoodのような）モノ・サンダルウッドのフレグランスに限定されません。この現代的で魅力的な素材は、ほぼあらゆる種類のフレグランスで見つけることができます。
By Mat Yudov
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