ミルク
グループ: ムスク、アンバー、アニマリック
香りのプロフィール: 温かみがあり心地よいグルマンだが、甘すぎないノート。
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ラクトン類はおそらく最もポピュラーな有機化合物のクラスではありませんが、香料の化学となると非常によく言及されます。ラクトンの香りはしばしばクリーミーと定義され、その言葉自体が部分的にその意味を暗示しています（ラテン語の lac, lactis － ミルク）。そうは言っても、ラクトンの芳香のスペクトルはもっと広いのですが、まずは最初から始めてみましょう。
高校で化学を勉強しているとき、芳香物質について言及されることはほとんどありません。エステルはその数少ない例外の一つであり、伝統的にカルボン酸とアルコールの相互作用の生成物と見なされています。そのクラスのすべての化合物に共通するエステル結合は、下の画像で紫色の丸で囲まれています。
有機酸やアルコールは通常かなり不快な臭いがしますが、それらの「共同事業」はしばしばかなり心地よいアロマを持ちます。教科書には果物のアロマについて書かれていますが、脂肪族飽和エステルについて言えば、それは概ね真実です。単独では、それらのほぼすべてが除光液や靴用接着剤のような臭いがしますが、高度に希釈すると、心地よい抽象的なフルーティーな性格を帯びます。多くの果物の特定の味覚的および嗅覚的特性を形作るのは、エステルの組み合わせです。
酢酸イソアミルは基本的に梨やバナナのような臭いがし、酪酸イソブチルは熱帯の果物と熟しすぎたイチゴが入り混じったような香りです。
エステルの二重結合はパレットにさらなる色合いを保証します。シス-3-ヘキセニルアセテートのエーテルは予想通り刈りたての草のアコードを持ち、フォリオン（ジボダン）はバイオレットの葉とスイカのような匂いがし、エチル-2,4-デカジエノエート（別名梨エーテル）は梨やリンゴのような匂いがします。一方、クロトン酸エチルはコニャックやウィスキーの香りがします。アリルアルコールエーテルの香りは、しばしばパイナップルを思い出させます。
今日化学者が使用する芳香物質の中に三重結合があるのは稀ですが、それを特徴とする数少ない化合物の一つがフォリオンです。これはオリジナルのFahrenheitに使用された、非常に強烈でバイオレット・アルミニウム・キュウリのような奇妙な物質ですが、残念ながら今日ではその使用が非常に制限されています。
エステルの名前は通常、その「親」である酸とアルコールから作られます。例えば、ワニアルコールとカ酸からは、ワニカ酸エステルまたはCrocodyl Mosquitateができます。
芳香族エステル（ここでは化学的な意味での「芳香族」、つまり詳細は省きますが、式中にベンゼン環を持つエステルのこと）は、少し異なる領域です。サリチル酸塩や安息香酸塩はフローラル・バルサミックな香りを持ち、フェニルエチルアルコールエステルはハニーローズのような香りを持ちます。エステルの中には様々な嗅覚の色を見つけることができます。アントラニル酸メチルは野いちご、ブドウ、オレンジブロッサムのような匂いがし、ヘルベトライドのような特定の現代のムスクも化学的な意味ではエステルです。
カルボキシル（酸）とアルコールの両方の要素を持つ分子、つまり、同時に自分自身の父であり母でもあるアルコール／酸を想像してみてください。そのような物質の一例が乳酸です（下の式を参照してください）。これは最初、酸敗したミルクの中で発見され、糖の分解産物です。
このような分子内エステル化（つまり、化学反応としてのアルコールと酸からのエステル形成）の環状生成物が、今日私たちが注目しているラクトンです。このクラスの化合物はその名前を、2つの乳酸分子から形成されるラクチドに由来しています。純粋に幾何学的な意味では、3つの炭素原子の間の角度は約109°であるため、5ユニットおよび6ユニットの環の形成が立体的には最も都合がよく、それらはそれぞれγ-およびδ-ラクトンと呼ばれます。ラクトンの名前には、デカノリド、ハバノリドのように「-オリド」という接尾辞が付くことがよくあります。
調香師の注目を集めた最初のラクトンの一つは、γ-ウンデカラクトンでした（クマリンがまさに最初のものであり、化学的な意味では真のラクトンであることがわかっています）。これはフランスとロシアの2つの科学者グループによって独自に合成されました。後者は論文の発表が遅れ、結局3年後になったため、通常はフランス人がこの分子の先駆者と見なされています。「ガンマ」は5ユニットの環を意味し、ラテン語で11を意味する「ウンデカ」は、その分子内の原子の数を表しています。
γ-ウンデカラクトンの工業的合成はかなり迅速に可能になり、与えられた商品名は「アルデヒド C-14」でした。当時、調香師たちは脂肪族アルデヒドの珍しい特徴、強さ、パワーを発見し始めたばかりだったので、新しい「数字付きアルデヒド」は非常に需要がありました。新しい原料を「アルデヒド」と名付けて意図的に人々を誤解させることで、生産者は競合他社とも戦っていました。実際のC-14アルデヒド（テトラデカナール、別名ミリスチルアルデヒド）はかなり弱いワックスのような臭いで、調香師にはあまり好まれませんが、γ-ウンデカラクトンは、「太陽で温められた熟した桃の皮」というラベルがすぐに貼られたその独特の香りの恩恵を受けて、瞬く間にヒットしました。伝説的なGuerlain Mitsoukoを思い出してください。
100年経った今でもγ-ウンデカラクトンの人気は衰えず、現代の調香師には多くの興味深い代替品があるにもかかわらず、「アルデヒド С-14」は今日まで積極的に使用されています。
γ-ウンデカラクトンの側鎖から2つの炭素原子を取り除くと、もう一つの芳香界のスターであり実力者であるγ-ノナラクトン、別名「アルデヒド С-18」または「ココナッツアルデヒド」になります。この物質はかなり甘く、ワックスのようなココナッツ＆クリームの香りを持ち、ココナッツの香りや熱帯の果物のファンタジータイプの構成を作成する際の定番成分です。また、多くのフローラルやフルーティーなアコード、特にチュベローズやイチジクのアコードの重要な部分でもあります。もう一つのδ-ノナラクトンは、クマリンの性格と軽いミントのようなアコードを持つココナッツ＆クリームの香りです。
デカラクトンは、フルーティーなアプリコットやピーチのノートとココナッツのノートを組み合わせたものです。γ-デカラクトンはより爽やかでワックスのような、わずかに「プラスチック」な感じがしますが、δ-デカラクトンはより甘くクリーミーです。
いわゆるワインラクトンは、かなり珍しい嗅覚プロファイルを持っています。かなり甘いココナッツというメインテーマの中に、独特のスパイシーなディルと野菜のアコードが絡み合っています。しかし、この化合物はその別の特徴で最もよく知られています。これは人間の嗅覚が最も敏感に反応する物質です。空気1Lあたりわずか0.00000000000001gの濃度であっても、その香りを感知することができます。
いわゆるウィスキーラクトン（トンカビーン、ココナッツ、ローストナッツ、セロリ）には追加のメチル置換基があり、その側鎖には4つの炭素原子があります。側鎖を1原子延長すると、メチルチュベレート（ワックスのようなフローラル、わずかにメタリックで、プラムやワインのタッチがある）になり、これは「チュベロリド」と呼ばれることもあります。鎖に6つの原子がある場合は、Symrise社のアプリフロレン（アプリコット・ピーチ、フローラル、グリーン）になります。
スピロラクトンのメチルライトン（ジボダン）は、そのクマリン・ミルク・ココナッツというテーマの他に、熱帯の果物やココナッツのアコードを持ち、何よりもウッドのアコード、特にサンダルウッドの「クリーミーさ」を高める必要がある場合に非常によく機能します。その最も近い親戚である、より強力なエチルライトンは長らく特許が取られていましたが、最近特許が切れたため、間もなく広く利用可能になるでしょう。独占的な原料（キャプティブ）の中には、ユニークな特性を持つ多くのラクトンがあります。例えばMane社の調香師は、トロピカロン、フィゴリド、その他のエキゾチックな物質を持っています。
ラクトスカトン（Symrise）は、かなり甘いラクトンのアコードに、シベットやアンバーグリスを彷彿とさせるはっきりとしたアニマリックな性格を組み合わせています。アニマリックなアコードを与えるためによく使われ、微量であればホワイトフローラルのノートで素晴らしい効果を発揮します。
甘いキャラメルの香りのある特定の物質、例えばレビスタメル、ソトロン、パントラクトンなどもラクトンです。
天然の植物由来のムスクの大部分はマクロ環状ラクトンです。エグザルトリドは16ユニットの環を持ち、アンブレットリドは17ユニットの環を持ちます。最も需要の高い合成マクロ環状ムスクの一つであるエチレンブラシレートまたはムスク Tは「ダブルラクトン」です。これは2原子のエチレングリコールアルコールとジカルボン酸ブラシリン酸の環状エステルです。ムスクの香りのある他のマクロ環状ラクトンの中には、現在ハバノリド、ニルバノリド、ムスク R1などがあります。
特定のラクトンの名前をアルデヒドに変えるという手法は後に逆転しました。なぜなら、ラクトンと呼ばれている特定の物質が実際には全くラクトンではないことがあるからです。例えば、メープルシロップのような匂いがする物質であるメープルラクトン、すなわちメチルシクロペンテノロンは化学的にはラクトンではなくケトンであり、一方ミルクラクトンは不飽和カルボン酸の混合物です。必須のムスク芳香物質の多くがマクロ環状ラクトンであるという事実から、通常ラクトンを意味する接尾辞「-オリド」が、ガラキソリド、ヘルベトライド、シルコリド、セレステオリド、トラセオリド、ロマンドリドなど、全くラクトンではない他の化学構造の特定のムスクにも付けられるようになりました。
ラクトン内の環に含まれる酸素原子を炭素原子に変えると、得られる環状ケトンは同様の嗅覚プロファイルを持ちます。例えば、ベルトン（フィルメニッヒ）は、ラクトンに典型的なフルーティーなピーチやアプリコットのプロファイルを持っていますが、シクロペンタノンの他の多くの誘導体（例：シス-ジャスモン、ジャスモン酸メチル、ヘディオン）と同様に、セロリ・ジャスモンのアコードも持っています。植物由来のものとは異なり、マクロ環状の動物ムスクは実際にはケトンであり、ラクトンではありません。
エステルやラクトンは、ほぼすべてのフレグランスで見かけることができます。それらはほとんどのフローラルやフルーティーなアコードにおいて基本的に不可欠です。クマリンや多くのムスクも同じ化合物クラスであることを念頭に置けば、フレグランスの中でエステルやラクトンに出会う確率は100%に近いと言っても過言ではありません。
Mat Yudov 著
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