エチルマルトール (Ethyl Maltol)

おそらく、エチルマルトールという言葉は今や誰もが耳にしたことがあるでしょう。これは、綿菓子やイチゴジャムのような香りがする有名な物質です。これを大量に使用して一世を風靡したのがMugler（ミュグレー）のAngel（エンジェル）です。この香水が、私たちが30年以上も楽しんでいる一大グルマントレンドを巻き起こしました。しかし、調香において「砂糖」を使用する歴史は、Olivier Cresp と Yves de Chirin が Angel を発表した1992年よりもずっと前から始まっていました。

1861年、カラマツの樹皮から特定の化合物が抽出されました（当時はラリキシン酸と呼ばれていました）。1894年、ミュンヘンの化学者グループによってそれが特定され、マルトールと名付けられました。後に、マルトールは焼きたてのパン、コーヒー、ローストしたチコリ、そしていくつかの針葉樹の香りにおいて重要な役割を果たしていることが確認されました。純粋な状態のマルトールは、ジャムのようなフルーティーなニュアンスを伴うキャラメルの香りがします。
 

1940年代の初めには、マルトールは工業規模で生産されるようになりましたが、最初にこの化合物に興味を持ったのはフレーバー（食品香料）業界でした。スープやケチャップ（50〜100 ppm）からあらゆる種類の菓子類（最大3300 ppm）に至るまで、様々な風味の再現に非常に有用であることがわかったからです。

マルトールは、例えば Corps Praline などの異なる商標名で生産されてきました。1962年、ファイザー社は Veltol という名前を商標登録しました。当時、マルトールはコウジカビ（Aspergillus oryzae）などの特定の菌類によって生成されるコウジ酸から得られていました。日本語でこれらは「麹（koji）」と呼ばれます（ちなみに、醤油もこれらの菌で発酵させます）。

60年代後半、ファイザー社は新製品 Veltol Plus を発表しました。マルトール分子のメチル基をエチル基に置き換えることで（合成工程の一つでホルムアルデヒドをアセトアルデヒドに置き換える）、香りの強さが4〜6倍も強い物質に到達しました。それは同じ綿菓子のようですが、よりはっきりとしたフルーティーなイチゴの側面を持ち、「焦げ感」が少ないものでした。

エチルマルトールは、正真正銘の合成成分と言えます。自然界ではまだ発見されていません。ファイザー社は Veltol Plus とその合成方法を20カ国以上で特許取得しました。

フレーバー業界での人気にもかかわらず、調香師たちはケーキやプラリネの香りを現代の香水に取り入れることにはかなり消極的でした。以下は、Mark Buxton があるインタビューで語った回想です。

「修行中、私が惚れ込んだ製品の一つがエチルマルトールでした。これは Angel を作るために必要な製品、つまり砂糖のノートです。私が最初に作ったフレグランスにはすべてエチルマルトールが入っていました。すると誰もが私にこう言ったのです。『君はこの砂糖のノートを入れているけれど、甘すぎてうまくいかないよ。キッチュで、キャンディみたいだ。香水はラグジュアリーなもので、これはおもちゃだ。忘れなさい』と。社内の誰もエチルマルトールを好まなかったからです。そして結局、私はエチルマルトールを使うのをやめてしまいました。しかし、適切な時期と瞬間に Olivier Cresp が Angel を作り、一気に状況が変わりました！ それ以来、すべてのフレグランスにエチルマルトールが入るようになったのです。」

「...あそこまで大量に使用したのは、彼が最初の一人でした。しかし、それはどうやらブリーフ（制作依頼書）にあったようです。ミュグレーは、バーバパパ（綿菓子）のような、子供時代を思い出させる何かを求めていたのです。もちろん、その後 Olivier が作ったアコードは独創的なものでしたが。」

Angel のオリジナル処方には約0.5%のエチルマルトールが含まれており、これは本当に膨大な量でした。エチルマルトールは極めて強い香りがするため、調香師はバランスを取るために膨大な量のパチュリを加えなければなりませんでした。Angel 以降、調香師たちはエチルマルトールの使用を控えめにしてきましたが、（約8年前から）ついに躊躇がなくなり、誰がより多くの量を配合できるかを競い合うようになりました。Angel の配合量は時に10倍以上に増やされることもあります（Lancôme の La Vie Est Belle、La Nuit Trésor、YSL Black Opium）。

現代の男性用フレグランスでさえ、この砂糖たっぷりのトレンドが波及しています。ほぼ2つに1つのメンズフレグランスが「グルマン・フゼア」と呼べるほどで、Angel に匹敵する量のエチルマルトールが含まれています。

もちろん、マルトールやエチルマルトールの用途はグルマンな構成に限定されません。適量であれば、フローラル、フルーティー、さらにはウッディ（特に針葉樹・バルサミック系）なフレグランスにも添加されます。

マルトールとエチルマルトールの分子内にはアルコール基が存在します。これらの物質はエステルを形成することができ、下の図の右側にいくつかの例を見ることができます。マルトール/エチルマルトールのアルコール基は「甘味」受容体との相互作用において重要です。エステルになるとキャラメルの香りを失い、これらの化合物に特徴的なアルコール的・フルーティーなニュアンスを得ます。

フランの誘導体、特に フルフラール（別名フルフロール、約200年前に初めて単離されました。実際にはアルデヒドであることが判明したのは前世紀の初めですが、フルフリルアルコールと混同しないでください）は、マルトール類と関連があります。

ラテン語の furfur は「糠（ぬか）」を意味します。そのため、フルフラールは、糠、トウモロコシの芯、サトウキビの絞りかす、あるいは単なるおがくずを濃硫酸中で加熱することによって抽出できます。これは完全に再生可能な資源です。

フルフラールは、多くの芳香物質の合成原料となります。その兄貴分である 5-メチルフルフラール も調香に使用されます。これはコーヒー、焼き菓子、スパイス、メープルシロップのニュアンスを伴う、焦がした砂糖のような甘いキャラメルの香りがします。その構造異性体である 2-アセチルフラン は、よりバルサミックで「ローストされた」香りがし、アーモンド、ココア、コーヒーのノートを持ち、食品や飲料のフレーバーとして非常に人気があります。この化合物なしではタマリンドの風味や香りを再現することは難しく、微量であってもアルコール飲料、シリアル、お茶、タバコ、さらにはトマトの香りと味を作るのに重要です。

メチルシクロペンテノロン は、よりメープルシロップのような香りに近く、シクロテンやメープルラクトンとしても知られています。マルトールの場合と同様に、メチル基をエチル基に置き換えることで香りの強度を高めることができ、エチルシクロペンテノロン（ECP）またはエチルシクロテンは数倍強く香ります。マルトール類と同様に、シクロペンテノロン類もフルーティーな風味のエステルを形成できます。

シクロテンのアルコール基はエーテルを形成することができ、これらも香料構成に使用されます。いくつかの報告によると、Alberto Morillas は、彼の Mugler Cologne に、フィルメニッヒ社の超秘密のキャプティブ成分であるシクロテンのアミルエーテル（構造がシス-ジャスモンに近い）を微量加えたそうです。それはメープルシロップやアニスの甘さと共に、塩分を感じさせる効果をもたらします。

ソトロン も甘いキャラメル様の香料ですが、純粋な状態ではカレーやフェヌグリークの種子のような、かなりスパイシーな香りがします。これは日本酒の独特な香りの原因物質であり、イモーテルのアコードを作る際によく使われます（Annick Goutal Sables）。

フラネオール（ストロベリーフラノン）は、天然のイチゴやパイナップルの香りに含まれています。その親戚である ホモフラノール（これもメチル基をエチル基に置き換えたもの）も、コーヒー、ラズベリー、ラベージ、醤油などに天然に存在します。希釈すると、ワインのような、あるいはバタースコッチ・キャラメル風のニュアンスを伴う非常に心地よいフルーティーな香りがします。

ここで見逃せないもう一つの物質は Levistamel です。これはかなりエキゾチックな香りのプロファイルを持っており、メインのキャラメルトーンにアニス・リコリス、コーヒー、バルサミックなノート、そしてセロリ、フェヌグリーク、イモーテルのような塩気のあるヒントが加わっています。

当初、ジボダン社がこの化合物を発表したとき、Levistamel は主に香水全体の甘さを保ちながら、使用するバニリンの量を減らすために使われていました。しかし、過剰配合の巨匠である Maurice Roucel が、グルマンなコーヒー・フゼアである Rochas Man の中心に Levistamel を据えたことで、その真価が認められました。同じ時期に、もう一つの注目すべき香水 Yohji Homme も発売されました。

2006年、Maurice Roucel はバニラとマリンノートをブレンドした L de Lolita Lempicka を制作しました。彼はサリチル酸塩を使用して海のフレッシュな効果を出し、それが Levistamel の塩気のあるイモーテルの側面を引き立てました。その一方で、コーヒーやリコリスのような食欲をそそる側面は、バニラの主要な香りのテーマに完璧に統合されました。

それにもかかわらず、過度に甘いグルマンフレグランスの時代は過ぎ去り、現代のグルマンな香りは甘さを抑える代わりにボリューム感を出し、予期せぬ変化やコントラストを持つ傾向にあります。それらはより複雑になり、他のフレグランスジャンルと相互作用するようになっています。しかし、それらが完全に消えてしまうことはないでしょう。シプレー、フゼア、オーデコロン、フローラル・アルデヒド、アンバー・パフュームのように、これからも永遠に私たちのそばにあり続けるはずです。

調香師たちは、この世に存在するあらゆるデザートを再現してきたようです。私たちは、プラリネ、ガナッシュ、フルーツの砂糖漬け、パンナコッタ、クレームブリュレ、ヌガー、プロフィトロール、パブロバケーキ、そしてレインボーシャーベットまで、香水の化身として嗅いできました。しかし、もしかしたら彼らは何かを忘れていて、あなたの好きなデザートをまだ作っていないかもしれませんね。

by Mat Yudov