インドール

ジャスミンやリリー、その他のホワイトフラワーに関する議論の中で、良い意味でも悪い意味でも「インドール」という言葉を耳にしたことがあるかもしれません。時には、不快な臭いの婉曲表現として使われることもあります。しかし、純粋なインドールそのものに実生活で触れたことがある人は少ないでしょう。それは灰色の粉末状をしています。インドールとは何か、探ってみましょう。

チャンドラー・バールはその著書『The Perfect Scent: A Year Inside the Perfume Industry in Paris & New York』の中で、これまで作られた中で最もインドリックな香水の一つである「Calvin Klein Eternity」にまつわるジャン＝クロード・エレナのジョークを紹介しています。エレナは、インドールは死体の臭いがすると辛辣に指摘し、「エタニティ（永遠）」という皮肉な名前のフラコンから死の臭いを漂わせて纏うのは、いかにも女性らしい、と述べました。

90年代初頭、私はエタニティのサンプルを手に入れました。それはいつも私を穏やかで落ち着いた気分にさせてくれましたが、その効果に溺れすぎないよう気をつけていました。ある時、試験の前にそれを少し肌につけていきました。自分では自信に満ち溢れていましたが、ドアの外に追い出されたのはその時だけでした。教授はこう判決を下しました。「君のその臭いと共に、君は非常に悲惨な印象を残しているよ。」

インドール、またはベンゾピロールは、単純な窒素含有有機化合物です。インドールとその誘導体は、多くの生命プロセスにおいて重要な役割を果たしています。ご存知の通り、生命はタンパク質の存在形態の一つです。そしてタンパク質はアミノ酸の鎖です。L-トリプトファンはそれらの重要なアミノ酸の一つであり、すべての生物のタンパク質の不可欠な構成要素です。L-トリプトファンはインドール誘導体です［下の図のすべての化学式にインドールの断片が見て取れます］。

どうやらインドール自体（およびその最も近い類似体であるスカトール）は、腐敗菌によるトリプトファンの分解プロセス（有機物の腐敗中または腸内）で生成されるようです。純粋なインドールの香りは非常に不快であると説明されます（かつて「腐ったキャベツの芯の臭い」という詩的な比喩に出会ったことがあります）。しかし、快・不快の意味は非常に主観的なものです。

純粋なインドールは非常に複雑な香りを持ち、高濃度では確かに強いフェーカル（糞便様）な性質がありますが、それだけではありません。ここでさらに際立っているのはナフタレン（伝統的な防虫剤でおなじみの臭い）です。これらが組み合わさることで、「インドリック」な土っぽく、カビ臭い、アニマリックな香りが生まれます。0.1%以下にまで強く希釈すると、別の特徴であるジャスミンを思わせるフローラルノートが前面に出てきます。スカトールの香りはより強烈でフェーカルです。厳密に言えば、私たちがフェーカルな臭いと呼ぶものを形成しているのはスカトールです。

インドールは、特定の花の香りの不可欠な構成要素です。ジャスミンアブソリュートの中にその香りを感じることができます［100年以上前に、初めてジャスミンアブソリュートから単離され、その香りのプロファイルの主要成分として記述されました］。ナルシスやチャンパカのアブソリュートでは、その含有量は数パーセントに達することもあります。私たちはそのようなフローラルな香りを「ナルコティック（麻薬的）」や「イントキシケイティング（中毒的）」と呼びます。インドールの痕跡は、イランイランのエッセンシャルオイルや、ネロリ、ベルガモットやプチグレンなどの一部の柑橘系のオイルにも見られます。

おそらく、一部の花の香りに大量のインドールが含まれているのは、より多くの受粉媒介者を引き寄せるために進化の過程で発達したのでしょう。一部の植物は、腐敗や糞便の強い悪臭を放ってハエを誘い込み、彼らとだけ協力関係を築いていることはご存知でしょう。

インドール核は、多くの生理活性化合物の構成要素です。「幸せホルモン」としても知られるセロトニンの構造を見てみましょう。もっとも、これは難しい問題に単純な答えを求める人々のための馬鹿げた伝説に過ぎませんが。また、夜の睡眠を調節する下垂体ホルモンであり、時差ボケ解消の薬としても知られるメラトニンの化学式にも含まれています。上の図にはインドール誘導体であるアルカロイドの大きなグループがありますが、ここでは他の役割はさておき、もっぱら香りとしてのインドールを扱っていきましょう。

ガーデナーの方なら、植物に自然に存在し、成長促進剤として化学合成もされる重要な植物ホルモン、ヘテロオーキシン（インドール-3-酢酸）をご存知でしょう。インドール誘導体であるヘテロオーキシンの臭いは、インドールの臭いに非常に近いです。

調香師はジャスミンのアコードだけにインドールを使用するわけではありません。さまざまなフローラルや抽象的なコンポジションに非常に頻繁に加えられます。インドールや、例えばシベットのような他のアニマリック成分を適切な割合で配合することで、香水に心地よい温かみと深み、そしてさらなるアニマリックな官能性を与えます。アニマリックな効果は非常に表情豊かですが、だからこそ慎重かつ繊細に扱う必要があります。

インドールが、常に完璧なアニマリックやフローラルなアクセントとして最適であるとは限りません。その弱点は、前述した防虫剤のような効果です。これは多くのコンポジションで敬遠されますが、特に、一般的にテレピン油のような臭いがする天然エッセンシャルオイルの成分として重いテルペンがすでに含まれている場合はなおさらです。それらが組み合わさると嫌な臭いになります。

もう一つの欠点は、アルデヒドとの相互作用によりシッフ塩基を形成することです。香り自体にはそれほど影響しませんが、この有機化合物は時間の経過とともに香水の液体を黒ずませてしまうため、必ずしも好ましいことではありません。その解決策はインドールを他の原料に置き換えることであり、インドレン（Indolene）はその中でも最も人気のあるものの一つです。インドレンはヒドロキシシトロネラールとインドールの相互作用による生成物で、よりフローラルでソフトな印象を与えます。もう一つの好まれる代替品はインドコロール（Indocolore）で、これは窒素を含まない化合物ですが、より強烈なインドールらしい性質を持ちながら、あの厄介な防虫剤やナフタレンのような効果はありません。

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Mat Yudov

マット・ユドフは化学者、調香師、そしてミュージシャンです。マットは芳香物質の化学の研究者であり専門家です。1999年にロモノーソフ記念モスクワ国立大学を卒業。人気の香水ブログ leopoldray.blogspot.com（ロシア語）を執筆しています。