ココナッツ
Cocos nucifera (Arecaceae)
グループ: フルーツ、野菜＆ナッツ
香りのプロフィール: トロピカルでフルーティ、ナッティな甘さのあるノート。バニラやミルクのようなニュアンスを伴う。
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ラクトンはおそらく最もポピュラーな有機化合物のクラスではありませんが、香料の化学に関しては、非常によく言及される存在です。ラクトンの香りはしばしば「クリーミー」と定義され、その単語自体も意味を部分的に示唆しています（ラテン語の lac, lactis – ミルク）。とはいえ、ラクトンの芳香のスペクトルはもっと広いのですが、まずは最初から始めてみましょう。
高校で化学を勉強しているとき、芳香物質について言及されることは稀です。エステルは数少ない例外の一つで、伝統的にカルボン酸とアルコールの相互作用の生成物と見なされています。そのクラスのすべての化合物に必須の部分であるエステルは、下の画像の紫色の円で囲まれています。
有機酸やアルコールは通常、かなり不快な臭いがしますが、それらの「共同事業」はしばしば非常に心地よい香りを持ちます。教科書にはフルーツの香りと書かれていますが、脂肪族飽和エステルについて言えば、それは概ね真実です。単体では、それらのほとんどすべてが除光液や靴用接着剤のような臭いがしますが、高度に希釈すると、心地よい抽象的なフルーティな特性が得られます。多くの果物の特定の味覚的および嗅覚的特性を形成するのは、エステルの組み合わせです。
酢酸イソアミルは基本的に洋梨やバナナのような香りがし、イソ酪酸ブチルはトロピカルフルーツと熟しすぎたイチゴの真の混沌のような香りがします。
エステルの二重結合は、パレットにさらなる色合いを保証します。酢酸cis-3-ヘキセニルのエーテルは予想通り刈りたての芝生のアコードを持ち、フォリオン（Givaudan）はバイオレットリーフとスイカのような香りがし、2,4-デカジエン酸エチル（別名：梨エーテル）は洋梨やリンゴのような香りがします。一方、クロトン酸エチルはコニャックやウィスキーの香りがします。アリルアルコールエーテルの香りはしばしばパイナップルを思い出させます。
今日の調香師が使用する芳香物質において三重結合は稀なものですが、それを特徴とする数少ない化合物の一つがフォリオンです。これは、オリジナルのFahrenheit（ファーレンハイト）に使用されていた、非常に強烈なバイオレット・アルミニウム・キュウリのような奇妙な物質ですが、残念ながら今日ではその使用が非常に制限されています。
エステルの名前は通常、その「親」となる酸とアルコールから作られます。例えば、ワニ（crocodile）アルコールと蚊（mosquito）酸からは、蚊酸のワニエーテル、あるいは Crocodyl Mosquitate が得られることになります。
芳香族エステル（ここでは化学的な意味での「芳香族」、つまり詳細を省けば、式にベンゼン環を持つエステルのこと）は、少し異なる領域です。サリチル酸エステルや安息香酸エステルはフローラル・バルサミックな香りを持ち、フェニルエチルアルコールのエステルはハニー・ローズの香りを持ちます。エステルの間には様々な嗅覚的色彩を見つけることができます。アントラニル酸メチルは野いちご、ブドウ、オレンジブロッサムのような香りがし、ヘルベトライドのような特定の現代的なムスクも化学的な意味ではエステルです。
カルボキシル（酸）とアルコールの両方の要素を持つ分子、つまり自分自身が同時に父であり母でもあるアルコール/酸を想像してみてください。そのような物質の一例が乳酸です（下の式を参照してください）。これは酸敗したミルクの中で最初に発見され、糖の発酵の産物です。
このような分子内エステル化（つまり、化学反応としてのアルコールと酸からのエステル形成）の環状生成物が、今日私たちが注目しているラクトンそのものです。このクラスの化合物は、2つの乳酸分子から形成されるラクチドにその名を由来しています。純粋に幾何学的な意味では、3つの炭素原子の間の角度は約109度であり、そのため5員環および6員環の形成が立体的に最も都合が良く、それらはそれぞれγ-ラクトンおよびδ-ラクトンと呼ばれます。ラクトンは、デカノライドやハバノライドのように、名前に「-olide」という接尾辞を持つことが多いです。
調香師の注目を集めた最初のラクトンの一つはγ-ウンデカラクトンでした（クマリンがまさに最初であり、化学的な意味では正真正銘のラクトンであることがわかっています）。これはフランスとロシアの2つの科学者グループによって独立して合成されました。後者は論文の発表を遅らせたため、彼らの記事はようやく3年後に出ることになり、そのためフランス人がこの分子の先駆者と見なされるのが一般的です。「ガンマ」は5員環を意味し、ラテン語で11を意味する「ウンデカ」は、その分子内の原子の数を表しています。
γ-ウンデカラクトンの工業的合成は非常に迅速に可能になり、与えられた商品名は「アルデヒド C-14」でした。当時、調香師たちは脂肪族アルデヒドの珍しい特徴、強さ、パワーを発見したばかりだったので、新しい「番号付きアルデヒド」は何でも非常に求められていました。新しい原料を「アルデヒド」と命名し、意図的に人々を誤解させることで、生産者は部分的に競争相手とも戦っていました。実際のC-14アルデヒド（テトラデカナール、別名ミリスチルアルデヒド）は、かなり弱いワックスのような臭いがあり、調香師にはあまり好まれませんが、γ-ウンデカラクトンは、「太陽に温められた熟した桃の皮」というレッテルがすぐに貼られたその独特の香りの恩恵を受けて瞬く間にヒットしました。伝説的なGuerlain Mitsouko（ゲラン ミツコ）を思い浮かべてみてください。
100年経った今でもγ-ウンデカラクトンはその人気を失っておらず、現代の調香師たちが多くの興味深い代替品を持っているにもかかわらず、「アルデヒド C-14」は今日に至るまで積極的に使用されています。
γ-ウンデカラクトンの側鎖から炭素原子を2つ取り除くと、別の香りのスターであり主力製品であるγ-ノナラクトン、別名「アルデヒド C-18」または「ココナッツアルデヒド」が得られます。この物質は、かなり甘くワックスのようなココナッツ＆クリームの香りを持ち、ココナッツの香りやトロピカルフルーツのファンタジータイプのコンポジションを作成する際には間違いなく頼りになる成分です。また、多くのフローラルやフルーティのアコード、特にチュベローズやフィグ（イチジク）の重要な構成要素でもあります。もう一つのδ-ノナラクトンは、クマリン的な特性と軽いミントのアコードを伴うココナッツ＆クリームです。
デカラクトンは、フルーティなアプリコットやピーチのノートとココナッツを組み合わせたものです。γ-デカラクトンはよりリフレッシュ感があり、ワックスのようでわずかに「プラスチック」っぽいですが、δ-デカラクトンはより甘くクリーミーです。
いわゆるワインラクトンは、かなり珍しい嗅覚プロファイルを持っています。かなり甘いココナッツというメインテーマが、独特のスパイシーなディルと野菜のアコードと絡み合っています。しかし、この化合物はその別の特徴で最もよく知られています。これは人間の嗅覚が最も敏感に反応する物質なのです。空気1Lに対してわずか0.00000000000001gの濃度であっても、その香りを感じ取ることができます。
いわゆるウィスキーラクトン（トンカビーン、ココナッツ、ローストナッツ、セロリ）は、追加のメチル置換基を持ち、その側鎖には4つの炭素原子があります。側鎖を1原子延長すると、メチルチュベレート（ワックス、フローラル、わずかにメタリックで、プラムとワインのタッチを伴う）が得られ、これは「チュベロライド」と呼ばれることもあります。鎖が6原子であれば、Symrise社のアプリフロレン（アプリコット・ピーチ、フローラル、グリーン）になります。
スピロラクトンのメチルライトン（Givaudan）は、クマリン・ミルク・ココナッツのテーマの他に、トロピカルフルーツとココナッツのアコードを持ち、何よりもウッドのアコード、特にサンダルウッドの「クリーミーさ」を高める必要がある場合に非常にうまく機能します。その最も近い親戚である、より強力なエチルライトンは長い間特許されていましたが、最近特許が期限切れになったため、間もなく広く入手可能になるでしょう。キャプティブ（専売）香料の中には、ユニークな特性を持つ多くのラクトンが存在します。Mane社の調香師たちは、例えばトロピカロン、フィゴライド、その他のエキゾチックな物質を持っています。
ラクトスカトン（Symrise）は、かなり甘いラクトンのアコードと、シベットやアンバーグリスを思わせるはっきりとしたアニマリックな特性を組み合わせています。しばしばアニマリックなアコードを与えるために使用され、微量で使用するとホワイトフローラルノートに驚くべき効果をもたらします。
甘いキャラメルの香りを持つ特定の物質もラクトンです。例えば、レビスタメル、ソトロン、パントラクトンなどです。
天然の植物由来ムスクの大部分はマクロ環状ラクトンです。エキサルトライドは16員環を持ち、アンブレットライドは17員環を持ちます。最も需要の高い合成マクロ環状ムスクの一つであるエチレンブラシレート、あるいはムスクTは「二重ラクトン」です。これは2原子のエチレングリコールアルコールとジカルボン酸であるブラシリン酸の環状エステルです。ムスクの香りを持つ他のマクロ環状ラクトンには、現在ハバノライド、ニルバノライド、ムスクR1などがあります。
特定のラクトンの名前をアルデヒドに変更するというトリックは後に逆転しました。ラクトンと呼ばれる特定の物質の中には、実際には全くラクトンではないものがあるからです。例えば、メープルシロップのような臭いがする物質であるメープルラクトン（メチルシクロペンテノロン）は、化学的にはラクトンではなくケトンであり、ミルクラクトンは不飽和カルボン酸の混合物です。主要なムスク芳香物質の多くがマクロ環状ラクトンであるという事実から、通常はラクトンを意味する接尾辞「-olide」が、ガラクソライド、ヘルベトライド、シルコライド、セレシュトライド、トラセオライド、ロマンドライドなど、全くラクトンではない他の化学構造の特定のムスクにも付けられています。
ラクトン内の環に含まれる酸素原子を炭素原子に変更すると、得られる環状ケトンは同様の嗅覚プロファイルを持ちます。例えば、ベルトン（Firmenich）はラクトンに非常に典型的なフルーティなピーチとアプリコットのプロファイルを持っていますが、シクロペンタノンの他の多くの誘導体（例：cis-ジャスモン、ジャスモン酸メチル、ヘディオン）と同様に、セロリ・ジャスモンのアコードも持っています。植物由来のものとは異なり、マクロ環状のアニマルムスクは実際にはラクトンではなくケトンです。
エステルとラクトンは、ほぼすべてのフレグランスで見かけることができます。それらは基本的に、ほとんどのフローラルやフルーティのアコードに欠かせないものです。クマリンや多くのムスクも同じ化合物クラスであることを念頭に置けば、フレグランスの中でエステルやラクトンに出会う確率が100%に近いことは驚くべきことではありません。
Mat Yudov 著
Aerin
Ikat Jasmine
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Mediterranean Honeysuckle
Le Labo
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Le Labo
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Chapter 14
The Virtue
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エルメスの『Un Jardin sous la Mer』：海中の庭園
ジバンシィ、新作「Inséparables」を発表