クマリン
Benzopyrone
グループ: 天然と合成、ポピュラーと風変わり
香りのプロフィール: 香りのプロファイルは使用量によって異なります。干し草のようなハーバルな香りから、キャラメル状のアーモンドのように甘く温かみのある香りまで変化します。
～の最も人気のある香水 クマリン ノート
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Bianco Latte
Giardini Di Toscana
God of Fire
Stéphane Humbert Lucas 777
Good Girl Blush
Carolina Herrera
Mon Guerlain
Guerlain
Luna Rossa Black
Prada
La Nuit Trésor
Lancôme
Legend
Montblanc
Narciso Poudree
Narciso Rodriguez
Hermessence Ambre Narguile
Hermès
Tiramisu Caramel
Zimaya
Ophidian Mango Bliss
PARIS CORNER
Aura Mugler
Mugler
Mon Guerlain Eau de Parfum Intense
Guerlain
Gentleman Eau de Toilette Intense
Givenchy
Clash
O Boticário
Tonka Sarrapia Extrait 75
Guerlain
Essencial Único
Natura
Bouquet Ideale
Xerjoff
Yes I Am
Cacharel
Fiero
Xerjoff
Sissa
Mind Games
Isolda Cajueiro
Phebo
Shine Despite Everything
Atkinsons
Boy Eau de Parfum
Chanel
Dates Delight
The House of Oud
Fire Snake
In The Box
Homem Cor.Agio
Natura
Homem Tato
Natura
Croissant Café
Versatile Paris
Fougère d’Argent
Tom Ford
Tonka
Granado
Le Male Essence de Parfum
Jean Paul Gaultier
Ateeq
Nusuk
Lavender Extreme
Tom Ford
Spontaneous Generosity
State of Mind
Divine Couture
Jean Paul Gaultier
Una Brilho
Natura
Cargo de Nuit
Prada
Issara
Parfums Dusita
Durrat Al Aroos
Al Wataniah
Una Infinito
Natura
Dolce&Gabbana pour Homme (1994)
Dolce&Gabbana
Gladiator
Sora Dora
Tobacco Blaze
Rasasi
Burberry Brit Rhythm for Women
Burberry
Pink Milk
Lorenzo Pazzaglia
Homem Evolut.io
Natura
Lavande Eau de Parfum
Molinard
Transilvania
Calaj
Rosso Rubino
Giardini Di Toscana
Ilía Ser
Natura
Eau de Lacoste L.12.12. Noir
Lacoste Fragrances
Club 6 Exclusive
Eudora
Enigma Une
French Avenue
Il Capriccio del Maestro
Nobile 1942
Gentlewoman
Juliette Has A Gun
Humor On-line
Natura
Fleur Diamantine
Maison Crivelli
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Hugo Boss
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The House of Oud
Essencial Supreme
Natura
Essencial Palo Santo
Natura
Velvet Musk
Lattafa Perfumes
Latte Abyad
Hekayat Attar
214 Sevilla Dorada
O Boticário
Taste of Kiss
La Rive
Rive Gauche pour Homme
Yves Saint Laurent
Caipi d' Argent
Condé Parfum
Biografia Assinatura
Natura
Lomani pour Homme
Lomani
L’Homme Idéal Sport
Guerlain
Homem Nós
Natura
Bianco Latte Limited Edition
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Brut
Brut Parfums Prestige
California Snow
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Tauer Perfumes
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Juliet Rose
Mirsaal Passion
Le Falconé Perfumes
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Narissa Poudrée
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Angela Ciampagna
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Guerlain
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Vanilla & Tobacco
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Cotton Bliss
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Ahmed Al Maghribi
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Nomenclature
Fieno (Hay)
Santa Maria Novella
Bitter Orange & Chocolate
Jo Malone London
Angel Garden Of Stars - La Rose Angel
Mugler
Mon Ami
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11 11 Moon
Lake & Skye
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Mugler
Fougere Royale
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Le Bonheur Perfumes
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Flora Mortis
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Fragrance World
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The Brilliant Game
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Perpetua
Fulton & Roark
Frescor Tukumã
Natura
Cuir Altesse
David Jourquin
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Reminiscence
Ice Chill
AXE
Essence de Patchouli
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Good Girl Blush Collector Edition
Carolina Herrera
Pureblixx Darkest
We Pink
Meringa Colada
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All Good Things
Lush
Blanco Latte
Hekayat Attar
Narciso Rodriguez Musc Oil for Him
Narciso Rodriguez
Cuba VIP for Men
Cuba Paris
Angel Extrait de Parfum
Mugler
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La Parfum Galleria
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Astier de Villatte
Glamour
Adyan by Anfar
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Solstice Scents
Absolu de Vanille Eau de Parfum
La Maison de la Vanille
Posh Powdery
Camara Perfumes
Colcci Urban Girls
Colcci
Red Sky
Armaf
Beloved
Moudon
SkinBracer
Mennen
Pink Vanilla & Dreamy Body Mist
Victoria's Secret
L'Entier
Robert Piguet
Les Mauvais Garçons
Strangers Parfumerie
Maia
Phebo
Let's Travel To New York For Man
Mandarina Duck
Devil's Millhopper
Solstice Scents
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New Brand Parfums
Amber Eclipse
Adrian Costa
Tabac Exquis
Caron
Vanilla Pipe Tobacco
Solstice Scents
A White Milk Gourmand Escape
The Dua Brand
Cumaru Instinto
L’Occitane Au Brésil
Je T'Aime
Lord Milano
Antique Ambergris
Aftelier
Humor Transforma Body Splash
Natura
Carlinhos Maia
Jequiti
Atlantic
Gulf Orchid
RED 198C
Perfume.Sucks
Essenza di Roma Uomo
Laura Biagiotti
Fleur de Tilleul
Arôme Vif
Redriguez Poudré
Fragrance World
An Excess of Carelessness
4160 Tuesdays
Violet White Leather
Solstice Scents
A World Of Blue
House of Matriarch
White Bishop
Oscar London
Oro Ice
LuNiche
No. 45 Larissa
Frau Tonis Parfum
Demure Eclair
FAAN
s. Oliver Scent Of You Men
s.Oliver
Bezoar
Sucreabeille
No. 04 Cocktail Hour
Frau Tonis Parfum
Água de Banho Ekos Cumaru
Natura
IX Exclusive
Azalea Parfums
Libeccio
Dr. Taffi
Thomas Black Tous Les Jours
Laurelle London
Palmeiras
Jequiti
Lush
ÄRIÂZ
Vibe
Sarantis
Chypre (1908)
Godet
Muskerade Gourmand
HABIT
Mots Verts
Smell Bent
Barbasol Brisk
Perio, Inc.
So Musk
El Nabil
Egeo Desfrute
O Boticário
Miss Fenjal La Provence
Fenjal
Pink Cake
Stradivarius
Inferno Rush
Sapil
Nononsense 9
Nico Uytterhaegen
Zara Sport 615
Zara
Tonka Obscure
Marcus Spurway
Bianco Latte
Giardini Di Toscana
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Água de Banho Ekos Cumaru
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Azalea Parfums
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調香においてどの成分が最初に使われた合成素材であったかを断定するのは非常に困難です。最初の「実験的」な合成素材は、天然源から抽出されたエッセンシャルオイルのごく一部や、そこから分離されたアイソレート（単離香料）でした。苦いアーモンドの香りがするベンズアルデヒドが、最初の合成香料のひとつとされることもあります。しかし、この歴史的な転換点は、クマリンと呼ばれる物質と結びつけられることがはるかに多いのです。厳密に言えば、クマリンは完全に人工的なものではありません。
多くの植物がクマリンを含んでいます。トンカビーンやバニラの他に、高濃度のクマリンはカワラマツバ、アンジェリカ（Angelica archangelica L）、カシア（Cinnamómum aromáticum）、そしてスイートグラス（Hieróchloe odoráta）に見られます。サクランボ、イチゴ、ブラックカラント、アプリコットなどの多くの果物にもクマリンが含まれています。植物の中に大量のクマリンが含まれると、味が苦くなり、ほとんどの動物にとって魅力的ではなくなります。
1820年、アウグスト・フォーゲルがトンカビーンとスイートクローバー（これについては後述します）から初めてクマリンを分離しました。彼はクマリンを安息香酸と誤解しました。同年、フランスの薬剤師ニコラ・ジャン・バティスト・ガストン・ギブールがその間違いを発見し、トンカビーンのフランス名であるcoumarouにちなんで、新しい化合物に「クマリン」と名付けました。1856年にフリードリヒ・ウェーラーがクマリンの構造を決定し、1868年にはウィリアム・ヘンリー・パーキンが初めて研究室での合成に成功しました。10年後の1877年、彼はこの物質の工業生産法を発明しました。
クマリンの結晶
1884年、Houbigantのオーナーであり調香師でもあったポール・パルケは、合成成分を含む最初の香水とされるFougère Royaleを制作しました（その中心となるアコードはラベンダー、オークモス、クマリンで構成されていました）。Fougère Royaleには約10%のクマリンが含まれていました。まさにこの瞬間から、香水の歴史における近代が始まります。*
Fougère Royaleは、「フゼア」という非常に大きな香水のファミリーにその名を与えました。フゼアは、現在も存在し発展し続けている、ほぼ唯一の「独占的な」男性用香水のジャンルです（もっとも、ジャン＝ポール・ゲランの意見によれば、優れたフゼア香水はJickyとMouchoir de Monsieurの2つだけでしたが）。
現代の香水の約90%にクマリンが含まれており、香水のパッケージにある成分リストを確認すれば簡単に見つけることができます。私がランダムに10個の香水を選んで実験したところ、そのうち9個の組成にクマリンが含まれていました。2つに1つの香水には、1%以上のクマリンが含まれています。
クマリンの香りは通常、「刈りたての干し草」と表現されます。低濃度では確かに腐りかけた干し草をどこか思わせますが、大量に含まれると、甘いグルマンでアーモンドやバニラのような芳香を放ちます。そのため、グルマン系の香水に最も多く含まれています。香水のノートの説明リストでは、トンカビーン、バニラ、マジパン、またはタバコの陰に隠れていることもあります。いわゆるC6化合物、中でも特にシス-3-ヘキセノールが、そのフレッシュでグリーンな草のような側面を担っています。
科学的な観点から見ると、クマリンはラクトン、つまり内部（環状）エステルの一種です。調香に使われる多くのラクトンは、ココナッツやミルクを思わせる、特徴的な脂っぽくワックスのような香りをしばしば持っています。構造がクマリンに似た芳香物質は、ナッツ、バニラ、クリーミーなグルマンといった似た香りを持っています。クマリンの使用は、最終的な香水製品において1.6%までに制限されており、化粧品ではさらに少なく、0.1%までとなっています。同様の化合物はすべて同じ規制の対象となります。
上のイラストにある似たような嗅覚的特性を持つ分子の中で、私はTonkeneを挙げたいと思います。この化合物は、著名な香水批評家で生化学者のルカ・トゥリンによる振動理論の勝利といえるものです。この成分の構造は、分子振動によってクマリンに似た分子を探し出すコンピューターシミュレーションによって得られました。この化合物が合成されたところ、実際にその香りのプロファイルはクマリンに非常に近いものでした。
トンカビーン（中南米原産の熱帯の木、Dipteryx odorataの果実）には、1〜3%のクマリンが含まれています。トンカビーン・アブソリュートには90%ものクマリンが含まれています。熟成したトンカビーンには小さな白い結晶が見られることがありますが、これは実質的に純粋な状態のクマリンです！トンカビーンはデザートの製造、芳香剤、さらには防虫剤としても使われます。風味料としてのクマリンは、多くの国で食品業界での使用が禁止されていますが、私はこれは明らかなやり過ぎだと考えています。完全に合法なシナモンの中にさえ、1%の割合で含まれているのですから。
トンカビーン（Dipteryx odorataの果実）
クマリンは、パイプタバコやタバコの着香に広く使われてきました。その甘い香りは、今ではタバコの香りと結びついています。タバコのアブソリュート自体にはクマリンはほとんど含まれていませんが、香水におけるタバコアコードでは、しばしばクマリンと組み合わされます。
クマリンにまつわる最も一般的な恐怖話のひとつに、それが殺鼠剤（ネズミ捕り）であるというものがあります。この誤解の源を理解するのは簡単ですが、少し歴史を学ぶ必要があります。すべては20世紀初頭、北米で牛の血液凝固の悪化に関連した大きな病気の発生が記録されたことから始まりました。感染した牛に与えられていたサイレージ（飼料）が、スイートクローバー（Melilotus属）でできていたことが判明したのです。1940年代、スイートクローバーに含まれる有害な化合物が分離されました。それが強い抗凝固作用を持つジクマリンでした。その後、多くの類似化合物（4-ヒドロキシクマリン誘導体）が記述、分離されました。1948年には、ワルファリンが合成されました。この物質は殺鼠剤として特許を取得し、より現代的な殺鼠剤が発明されるまで人気を博しました。1950年代、ワルファリンは血栓症、心臓発作、脳卒中、血栓を防ぐための一般的な抗凝固剤となりました。
フラノクマリン（またはフロクマリン）は、フィトクマリン（植物性クマリン）としても知られ、さまざまな植物に含まれています。これらは光毒性（光感作作用）を引き起こします。そのひとつがベルガモットに含まれるベルガプテンで、これがベルガモットオイルに光毒性を持たせています。さらに大量のベルガプテンは、危険な開花雑草であるソスノフスキー・ジャイアント・ホグウィード（Heracleum sosnowskyi）に見られます。ベルガプテンは容易に皮膚に浸透し、ひどい日焼けを引き起こします。
クマリンにはこのような恐ろしい親戚がいますが、調香や料理（主にトンカビーンやシナモン）においては、依然として非常に高い需要があります。
*「……19世紀末に近代的な香水作りが始まるまで、その進歩は地元の素材を天然抽出して混合することに限定されており、遠い国から高価な価格で輸入される珍しい樹脂や植物が時折使われる程度であった。」 T. Sanchez, The Perfumes, The A-Z Guide.
Mat Yudov 著
Nasomatto
Narcotic Venus
Filippo Sorcinelli
Oceano Viola
Jousset Parfums
Delicious Black Powder
Aerin
Tangier Vanille
Lancôme
Idôle
Pierre Balmain
Ivoire de Balmain
Auphorie
L'Anima Della Rosa
Auphorie
Ryukyu
Dior
Hypnotic Poison
Tom Ford
Plum Japonais
Ella K Parfums
Brumes de Khao-Sok
Buly 1803
Eau Triple Héliotrope du Pérou
Creed
Absolu Aventus
Puredistance
Divanché
Buly 1803
Eau Triple Myrrhe D'Erythree
エルメスの『Un Jardin sous la Mer』：海中の庭園
ジバンシィ、新作「Inséparables」を発表