アルデヒド
グループ: 天然と合成、ポピュラーと風変わり


香りのプロフィール: 洗いたての衣類や霜を連想させる、抽象的で石鹸のような、脂っぽくフレッシュな香り。
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そもそも、アルデヒドとは一体何なのでしょうか? その答えは、見た目ほど単純ではありません。香水の愛好家に尋ねれば、かつてChanel No. 5を非常に独特で抽象的、かつ画期的なものにした、言葉では言い表しがたい香りを持つ合成香料について教えてくれるでしょう。
化学者や、化学を学んでいる高校生であれば、迷わず「アルデヒドとは –CHO基(アルデヒド基)を含む有機化合物である」と答えるでしょう。すべてのアルデヒドは共通の化学的性質を持っており、例えば、対応する酸へと容易に酸化されます。化学の授業で覚えているかもしれない「銀鏡反応」は、この酸化に基づいています。試験管を加熱すると、その表面に金属銀の鏡のような皮膜が形成される反応です。「アルデヒド」という言葉自体は、ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒが、ラテン語の alcohol dehydrogenatus(水素を失ったアルコール)を短縮して作った造語です。
アルデヒドの慣用名*には、接尾辞の「-al(〜アール)」か、語根の「-aldehyde(〜アルデヒド)」が付くことが多く、例えば「caterpillaral(毛虫アール)」、「gigglaldehyde(クスクスアルデヒド)」、「doughnut aldehyde(ドーナツアルデヒド)」といった具合です。化学的に言えば、バニリンやヘリオトロピンもアルデヒドの一種です。調香師の手元には、さまざまな香りを持つ無数のアルデヒドが揃っています。melonalはメロンの香り、adoxalは海と卵白の香り、citronellalはレモングラスの香り、lyralはスズランの香り、triplalは青草の香りがします。もちろん、シクラメン、シンナミック、アニシック、クミニッ、マンダリンといったアルデヒドも存在します。
「なるほど」と思われるかもしれませんが、それがシャネルとどう関係があるのでしょうか? これほど多くのアルデヒドがあり、それぞれ香りが異なるのであれば、あの「アルデヒドノート」とは一体何なのか、どんな香りがするのか、そしてChanel No. 5にはどのアルデヒドが含まれているのでしょうか。調香師はアルデヒドを好んで使いますが、愛着のあるものを常に正式名称で呼ぶとは限りません。同様に、調香師が習慣的に「アルデヒド」と呼ぶものは、実際にはその一部門である特別なケース、すなわち飽和脂肪族アルデヒド、いわゆる脂肪族アルデヒドを指します。それらの名前は通常、分子内の炭素原子の数に基づいています。したがって、アルデヒドC-7(ヘプタナール)には7つの炭素原子があり、アルデヒドC-10(デカナール)には10つの炭素原子がある、といった具合です。
Chanel No. 5には、「C-11 ウンデシル」または「C-110」(ウンデカナール)、「C-11 ウンデシレン」(10-ウンデセナール)、そして「C-12」(ドデカナール)の混合物が含まれています。注目すべきは、この伝説的な香水が誕生する[Chanel No. 5は1921年発売]ずっと前から、調香師たちはアルデヒドを使用していたという点です。香水の歴史の専門家の多くは、アルデヒドが最初に使用されたのはL.T. PiverのRêve D'Or(より正確にはピエール・アルミジャンによって作られた1905年の新版)、次いでQuelques Fleurs Houbigant(1912年)、そしてモスクワのアルフォンス・ラレー社のBouquet de Catherine(1913年)であると一致しています。Chanel No. 5と同様に、後者2つはモスクワ出身のエルネスト・ボーによって作られました。しかし、それでもなお、シャネルが主要なアルデヒド香水となり、数多くの模倣品やインスピレーションを生むことになったのです。
脂肪族アルデヒドには、吹き消した後のキャンドルの香りに似た、独特のワックスのような香りがあります。実際、キャンドルの匂いはパラフィンの不完全燃焼によって生じる脂肪族アルデヒドによって決まります。その香りは非常に強烈で力強く、1%以下に希釈されて初めて心地よいものになります。デカナール(C-10)は柑橘の皮、ドデカナール(C-12)はリリーやバイオレットのニュアンスを持っています。最も単純なアルデヒドであるホルムアルデヒドやアセトアルデヒドは、非常に攻撃的で不快な臭いがしますが、フレーバリスト(食用香料専門家)は一部の風味付けにアセトアルデヒドを使用します。ヘキサナール(C-6)になると、多かれ少なかれ心地よいグリーンやリンゴのノートが現れます。炭素原子が15個以上ある脂肪族アルデヒドには、ほとんど香りがありません。
脂肪族アルデヒドの香りにはもう一つ共通の性質、すなわち「石鹸のような」側面があります。非常に長い間、アルデヒドは石鹸の香料として多用されてきました。価格が安く、香りの強度が強く、石鹸素地の不快なニュアンスを隠す能力があるためです。多くの場合、アルデヒドの香りは抽象的な清潔感や、アイロンをかけたばかりのリネンの感触と結びついています。
アルデヒドは、人間の手による人工物だけではないことを理解しておくことが重要です。それらの多くは自然界に存在します。例えば、デカナールは柑橘類(オレンジオイルの最大4%)や針葉樹のオイル、多くの花のオイルに含まれており、コリアンダーオイルには豊富に含まれています。不飽和脂肪族アルデヒドも自然界によく見られ、その香りはさらに強烈です。例えば、(E)-2-デセナールはコリアンダーの香りを決定づける成分であり、カメムシの「化学兵器」の成分でもあります。そのエポキシ誘導体であるtrans-4,5-epoxy-(E)-2-decenalは、血液に強い金属的な側面を与えます。捕食者が獲物を追跡するのに役立つのはこの香りです。
最初のフローラル・アルデヒド香水の成功の波に乗って、化学者たちは同様の嗅覚的特性を持つ新しい素材の合成に励みました。1905年、フランスの科学者E.E.BlaiseとL.Huillonがγ-ウンデカラクトンを合成し、少し後の1908年には、2人のロシア人化学者А.А. ZhukhovとP.I. Shestakovによって同様の研究が発表されました。その物質は、太陽に温められた桃を思わせる、非常に興味深い香りがしました。フルーティーでワックスのような、クリーミーなココナッツのニュアンスを伴う香りです。
メーカーは、一方で調香師たちの「数字のついた新しいアルデヒド」への渇望を満たし、他方でライバルを出し抜くために、この物質を「アルデヒドC-14」という名前で販売することに決めました。化学的に言えば、それはアルデヒドではなくラクトン(環状エステル)であり、分子内の炭素原子の数も14ではなく11でした。ロシアのジョークに「ああ、君の言う通りだ。ただ、それはチェスではなくブリッジだったし、僕は勝ったんじゃなくて負けたんだがね」というのがありますが、まさにそんな商売上の巧みなトリックだったのです!
いわゆる「アルデヒドC-14」は、1919年にGuerlain Mitsoukoでデビューしました。すぐに、「アルデヒドC-16」(ストロベリーアルデヒド)、「アルデヒドC-18」(ココナッツアルデヒド)、「アルデヒドC-20」(ラズベリーアルデヒド)などの同様の物質が後に続きました。
そして結局のところ、香料素材のほぼ3分の1がアルデヒドであることが判明しましたが、主要なアルデヒドのいくつかは、実はアルデヒドではなかったのです。
*化学者は数種類の名称を使い分けます。1つ目は命名法、または系統名です。これは一種の暗号、アルゴリズムのようなもので、物質の構造を再現し、分子の中にどのような原子があり、それらがどのようにつながっているかを理解するのに役立ちます。それぞれの名前は唯一無二の構造に対応し、その逆もまた然りで、各物質には系統名が1つだけ存在します。命名法に従えば、アルデヒドには接尾辞「-al」を付けなければなりません。この名称の唯一の、しかし非常に重要な欠点は、その煩雑さです。例えば、前回の記事で紹介したIso E Superは、本来「1-(1,2,3,4,5,6,7,8- octahydro-2,3,8,8,-tetramethyl-2-naphthyl) ethan-1-one」と呼ばれるべきものです。もし化学者が系統名だけを使っていたら、研究室の日常がどうなるか想像してみてください。「ジョーンズ博士、そこのcis-3-ジメチル・メトキシ……が入ったフラスコを回していただけますか?」
だからこそ、通常は代わりに慣用名が使われます。慣用名はいわば物質のニックネームです。構造については何も教えてくれませんが、短くて覚えやすいのが特徴です。バニリン、ジクロルボス、プロメドール、パラベンなどはすべて慣用名です。同じ物質を、会社によって異なる名前、つまり商品名で販売することもあります。例えば、2-(アセチルオキシ)安息香酸は系統名、アセチルサリチル酸は慣用名、そしてアスピリンは商品名です。合成香料のメーカーは、自分たちの製品に響きの良い美しい名前を付けるのが大好きです。非常に多くの場合、アルデヒド(本物のアルデヒド)には語尾に「-al」の付く名前が与えられます。しかし、賢いマーケティングの専門家は調香師がアルデヒドを好むことを知っており、時には全く別のものに「-al」の名前を付けることがあります。IFFのClonalは実際にはニトリルであり、Givaudanのキャプティブ香料Mystikalはカルボン酸です。かつての「アルデヒドC-14」の時と同じ仕掛けです。
執筆:Mat Yudov
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